Loeng teemal: "Orgaaniliste ühendite A struktuuri teooria põhisätted."

Orgaaniliste ühendite ehituse teooria: homoloogia ja isomeeria (struktuurne ja ruumiline). Aatomite vastastikune mõju molekulides

Orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria A. M. Butlerova

Just nagu jaoks anorgaaniline keemia arengu aluseks on perioodiline seadus ja perioodiline süsteem keemilised elemendid D. I. Mendelejev, orgaanilise keemia jaoks sai fundamentaalseks A. M. Butlerovi orgaaniliste ühendite struktuuri teooria.

Butlerovi teooria põhipostulaadiks on säte edasi aine keemiline struktuur, mille all mõistetakse järjestust, aatomite molekulideks vastastikuse ühendamise järjestust, s.o. keemiline side.

Keemilise struktuuri all mõistetakse keemiliste elementide aatomite ühendamise järjekorda molekulis vastavalt nende valentsile.

Seda järjestust saab kuvada struktuurivalemite abil, milles aatomite valentsid on tähistatud kriipsudega: üks kriips vastab keemilise elemendi aatomi valentsiühikule. Näiteks orgaanilise aine metaan puhul, mille molekulvalem on $CH_4$, näeb struktuurivalem välja järgmine:

A. M. Butlerovi teooria peamised sätted

1. Orgaaniliste ainete molekulides on aatomid omavahel seotud vastavalt valentsile. Süsinik orgaanilistes ühendites on alati neljavalentne ja selle aatomid on võimelised üksteisega ühinema, moodustades erinevaid ahelaid.
2. Ainete omadusi ei määra mitte ainult nende kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, vaid ka aatomite ühendamise järjekord molekulis, st aine keemiline struktuur.
3. Orgaaniliste ühendite omadused ei sõltu ainult aine koostisest ja aatomite liitumisjärjekorrast selle molekulis, vaid ka aatomite ja aatomirühmade vastastikusest mõjust üksteisele.

Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria on dünaamiline ja arenev õpetus. Teadmiste arenedes keemilise sideme olemuse, orgaaniliste ainete molekulide elektronstruktuuri mõju kohta, hakati kasutama lisaks empiiriline ja struktuurne, elektrooniline valemid. Sellistes valemites näidatakse elektronpaaride nihke suunda molekulis.

Kvantkeemia ja orgaaniliste ühendite struktuuri keemia kinnitasid keemiliste sidemete ruumilise suuna teooriat ( cis- ja transisomeeria), uuris isomeeride vastastikuste üleminekute energiaomadusi, võimaldas hinnata aatomite vastastikust mõju erinevate ainete molekulides, lõi eeldused isomeeriatüüpide ning voolu suuna ja mehhanismi ennustamiseks. keemilised reaktsioonid.

Orgaanilistel ainetel on mitmeid omadusi:

1. Kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku ja vesinikku, mistõttu põlemisel moodustuvad süsihappegaas ja vesi.
2. Orgaanilised ained on keerulised ja neil võib olla tohutu molekulmass (valgud, rasvad, süsivesikud).
3. Orgaanilisi aineid saab järjestada koostiselt, struktuurilt ja omadustelt sarnaste homoloogide ridadesse.
4. Orgaaniliste ainete puhul on tunnuseks isomeeria.

Orgaaniliste ainete isomeeria ja homoloogia

Orgaaniliste ainete omadused ei sõltu ainult nende koostisest, vaid ka aatomite ühendusjärjekorrast molekulis.

isomeeria- see on erinevate ainete olemasolu nähtus - sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega isomeerid, s.o. sama molekulvalemiga.

Isomeeriat on kahte tüüpi: struktuurne ja ruumiline (stereoisomeeria). Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest molekulis olevate aatomite sidumise järjekorra poolest; stereoisomeerid - aatomite paigutus ruumis nendevaheliste samade sidemete järjestusega.

Eristatakse järgmisi struktuurse isomeeria tüüpe: süsiniku skeleti isomeeria, positsiooniisomeeria, erinevate orgaaniliste ühendite klasside isomeeria (klassidevaheline isomeeria).

Struktuurne isomeeria

Süsiniku skeleti isomeeria konditsioneeritud erinev järjekord süsinikuaatomite vahelised sidemed, mis moodustavad molekuli skeleti. Nagu juba näidatud, vastab molekulvalem $С_4Н_(10)$ kahele süsivesinikule: n-butaanile ja isobutaanile. Süsivesiniku $С_5Н_(12)$ jaoks on võimalikud kolm isomeeri: pentaan, isopentaan ja neopetaan:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentaan)-CH_2-CH_3$

Süsinikuaatomite arvu suurenemisega molekulis suureneb isomeeride arv kiiresti. Süsivesiniku $С_(10)Н_(22)$ jaoks on juba $75 $ ja süsivesiniku $С_(20)Н_(44)$ jaoks - 366 319 $.

asendi isomeeria molekuli sama süsinikskeletiga mitmiksideme, asendaja, funktsionaalrühma erineva positsiooni tõttu:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(buteen-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(buteen-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-propüülalkohol(1-propanool))$

Erinevate orgaaniliste ühendite klasside isomeeria (klassidevaheline isomeeria) aatomite erineva asukoha ja kombinatsiooni tõttu sama molekulvalemiga, kuid erinevatesse klassidesse kuuluvate ainete molekulides. Seega vastab molekulvalem $С_6Н_(12)$ küllastumata süsivesinikule hekseen-1 ja tsüklilisele süsivesinikule tsükloheksaan:

Isomeerid on alküünidega sarnased süsivesinikud - butüün-1 ja süsivesinikud, millel on kaks kaksiksidet butadieen-1,3 ahelas:

$CH≡C-(CH_2)↙(butüün-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadieen-1,3)=CH_2$

Dietüüleetris ja butüülalkoholil on sama molekulvalem $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\tekst"dietüüleeter")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\tekst"n-butüülalkohol (butanool-1)")$

Struktuursed isomeerid on aminoäädikhape ja nitroetaan, mis vastavad molekulaarsele valemile $C_2H_5NO_2$:

Seda tüüpi isomeerid sisaldavad erinevaid funktsionaalrühmi ja kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Seetõttu erinevad need füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest palju rohkem kui süsinikskeleti isomeerid või positsiooniisomeerid.

Ruumiline isomeeria

Ruumiline isomeeria jagatud kahte tüüpi: geomeetriline ja optiline. Geomeetriline isomeeria on iseloomulik kaksiksidet sisaldavatele ühenditele ja tsüklilisi ühendeid. Kuna aatomite vaba pöörlemine ümber kaksiksideme või tsüklis on võimatu, võivad asendajad paikneda kas kaksiksideme või tsükli tasapinna ühel küljel ( cis-asendis) või vastaskülgedel ( transs-positsioon). Märge cis- ja trans- tavaliselt viidatakse identsete asendajate paarile:

Geomeetrilised isomeerid erinevad füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest.

Optiline isomeeria tekib siis, kui molekul ei ühildu tema kujutisega peeglis. See on võimalik, kui molekuli süsinikuaatomil on neli erinevat asendajat. Seda aatomit nimetatakse asümmeetriline. Sellise molekuli näide on $α$-aminopropioonhape ($α$-alaniin) $CH_3CH(NH_2)COOH$.

$α$-alaniini molekul ei saa ühegi liikumise korral peegelpildiga kokku langeda. Selliseid ruumilisi isomeere nimetatakse peegel, optilised antipoodid, või enantiomeerid. Kõik füüsilised ja peaaegu kõik Keemilised omadused sellised isomeerid on identsed.

Optilise isomeeria uurimine on vajalik paljude kehas toimuvate reaktsioonide arvessevõtmiseks. Enamik neist reaktsioonidest toimub ensüümide – bioloogiliste katalüsaatorite – toimel. Nende ainete molekulid peavad lähenema nende ühendite molekulidele, millel nad toimivad nagu luku võti; suur tähtsus. Selliseid reaktsioone nimetatakse stereoselektiivne.

Enamik looduslikke ühendeid on üksikud enantiomeerid ja nende bioloogiline toime erineb järsult nende laboris saadud optiliste antipoodide omadustest. Selline erinevus bioloogilises aktiivsuses on väga oluline, kuna see on kõigi elusorganismide kõige olulisema omaduse - ainevahetuse - aluseks.

Homoloogne seeria on hulk aineid, mis on järjestatud nende suhtelise molekulmassi järgi kasvavas järjekorras, struktuurilt ja keemiliste omaduste poolest sarnased, kus iga termin erineb eelmisest homoloogilise erinevuse $CH_2$ poolest. Näiteks: $CH_4$ - metaan, $C_2H_6$ - etaan, $C_3H_8$ - propaan, $C_4H_(10)$ - butaan jne.

Sidemete tüübid orgaaniliste ainete molekulides. Süsiniku aatomiorbitaalide hübridiseerumine. Radikaalne. funktsionaalne rühm.

Sidemete tüübid orgaaniliste ainete molekulides.

Orgaanilistes ühendites on süsinik alati neljavalentne. Ergastatud olekus puruneb $2s^3$-elektronide paar selle aatomis ja üks neist läheb p-orbitaalile:

Sellisel aatomil on neli paaristamata elektroni ja ta võib osaleda nelja kovalentse sideme moodustamises.

Ülaltoodud süsinikuaatomi valentsitaseme elektroonilise valemi põhjal võiks eeldada, et see sisaldab ühte $s$-elektroni (sfääriline sümmeetriline orbitaal) ja kolme $p$-elektroni, millel on vastastikku risti orbitaalid ($2p_x, 2p_y, 2p_z $- orbitaal). Tegelikkuses on süsinikuaatomi kõik neli valentselektroni on täiesti samaväärsed ja nende orbitaalide vahelised nurgad on $109°28"$. Lisaks näitavad arvutused, et iga neljast süsiniku keemilisest sidemest metaani molekulis ($CH_4$) on $s-$ 25%$ võrra ja $p $75 võrra %$ $-link, st juhtub segamine$s-$ ja $p-$ elektronide olekud. Seda nähtust nimetatakse hübridisatsioon, ja segaorbitaalid hübriid.

Süsinikuaatomil $sp^3$-valentsusolekus on neli orbitaali, millest igaüks sisaldab ühte elektroni. Teooria järgi kovalentne side sellel on võime moodustada neli kovalentset sidet mis tahes monovalentse elemendi aatomitega ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) või teiste süsinikuaatomitega. Selliseid linke nimetatakse $σ$-linkideks. Kui süsinikuaatomil on üks $C-C$ side, siis seda nimetatakse esmane($Н_3С-CH_3$), kui kaks - teisejärguline($Н_3С-CH_2-CH_3$), kui kolm – kolmanda taseme () ja kui neli - Kvaternaar ().

Üks neist iseloomulikud tunnused süsinikuaatomid on nende võime moodustada keemilisi sidemeid, üldistades ainult $p$-elektrone. Selliseid võlakirju nimetatakse $π$-võlakirjadeks. $π$-sidemed orgaaniliste ühendite molekulides tekivad ainult aatomitevaheliste $σ$-sidemete juuresolekul. Seega on etüleeni molekulis $H_2C=CH_2$ süsinikuaatomid seotud $σ-$ ja ühe $π$-sidemega, atsetüleeni molekulis $HC=CH$ ühe $σ-$ ja kahe $π$-sidemega . $π$-sidemete osalusel tekkinud keemilisi sidemeid nimetatakse mitmekordsed(etüleeni molekulis - kahekordne, atsetüleeni molekulis - kolmekordne) ja mitme sidemega ühendid - küllastumata.

Fenomen$sp^3$-, $sp^2$- ja$sp$ - süsinikuaatomi hübridiseerumine.

$π$-sidemete moodustumisel muutub süsinikuaatomi aatomiorbitaalide hübriidseisund. Kuna $π$-sidemete moodustumine toimub tänu p-elektronidele, siis kaksiksidemega molekulides toimub elektronidel $sp^2$ hübridisatsioon (seal oli $sp^3$, aga üks p-elektron läheb $-sse π$- orbitaal) ja kolmekordse - $sp$-hübridisatsiooniga (kaks p-elektroni liikus $π$-orbitaalile). Hübridisatsiooni olemus muudab $σ$-sidemete suunda. Kui $sp^3$ hübridisatsiooni käigus moodustavad nad ruumiliselt hargnenud struktuure ($a$), siis $sp^2$ hübridisatsiooni ajal asuvad kõik aatomid samal tasapinnal ja $σ$ sidemete vahelised nurgad on $120°$(b ) ja $sp$-hübridisatsiooni korral on molekul lineaarne (c):

Sel juhul on $π$-orbitaalide teljed risti $σ$-sideme teljega.

Nii $σ$- kui ka $π$-sidemed on kovalentsed, mis tähendab, et neid peab iseloomustama pikkus, energia, ruumiline orientatsioon ja polaarsus.

C-aatomite vaheliste üksik- ja mitmiksidemete omadused.

Radikaalne. funktsionaalne rühm.

Orgaaniliste ühendite üheks tunnuseks on see, et keemilistes reaktsioonides ei vaheta nende molekulid üksikuid aatomeid, vaid aatomite rühmi. Kui see aatomite rühm koosneb ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest, siis seda nimetatakse süsivesiniku radikaal, aga kui sellel on teiste elementide aatomeid, siis nimetatakse seda funktsionaalne rühm. Näiteks metüül ($CH_3$-) ja etüül ($C_2H_5$-) on süsivesinikradikaalid ning hüdroksürühm (-$OH$), aldehüüdrühm ( ), nitrorühm (-$NO_2$) jne on vastavalt alkoholide, aldehüüdide ja lämmastikku sisaldavate ühendite funktsionaalsed rühmad.

Reeglina määrab funktsionaalrühm orgaanilise ühendi keemilised omadused ja on seetõttu nende klassifitseerimise aluseks.

slaid 1>

Loengu eesmärgid:

• Hariduslik:
  • kujundada kontseptsioone orgaaniliste ainete keemilise struktuuri teooria olemuse kohta, tuginedes õpilaste teadmistele elementide aatomite elektroonilisest struktuurist, nende asukohast D.I perioodilises süsteemis. Mendelejev oksüdatsiooniastme, keemilise sideme olemuse ja muude peamiste teoreetiliste sätete kohta:
    • süsinikuaatomite järjestus ahelas,
    • aatomite vastastikune mõju molekulis,
    • orgaaniliste ainete omaduste sõltuvus molekulide struktuurist;
  • kujundada ettekujutus orgaanilise keemia teooriate arengust;
  • õppida selgeks mõisted: isomeerid ja isomeeria;
  • selgitada orgaaniliste ainete struktuurivalemite tähendust ja nende eeliseid molekulaarsete ees;
  • näidata keemilise struktuuri teooria loomise vajalikkust ja eeldusi;
  • Jätkake oma kirjutamisoskuse arendamist.
• Hariduslik:
  • arendada analüüsi, võrdlemise, üldistamise vaimseid tehnikaid;
  • arendada abstraktset mõtlemist;
  • treenida õpilaste tähelepanu suure hulga materjali tajumisel;
  • arendada oskust infot analüüsida ja olulisemat materjali esile tõsta.
• Hariduslik:
  • isamaalise ja rahvusvahelise kasvatuse eesmärgil anda õpilastele ajaloolist teavet teadlaste elu ja töö kohta.

TUNNIDE AJAL

1. Organisatsiooniline osa

- Tervitused
- õpilaste ettevalmistamine tunniks
- Puudujate kohta teabe hankimine.

2. Uute asjade õppimine

Loengu kava:<Lisa 1 . Slaid 2>

I. Eelstruktuuri teooriad:
- vitalism;
– radikaalide teooria;
- tüübiteooria.
II. Lühike teave riigi kohta keemiateadus 1960. aastateks. Ainete keemilise struktuuri teooria loomise tingimused:
- teooria loomise vajadus;
- keemilise struktuuri teooria eeldused.
III. Orgaaniliste ainete keemilise struktuuri teooria olemus A.M. Butlerov. Isomeeria ja isomeeride mõiste.
IV. Orgaaniliste ainete keemilise struktuuri teooria väärtus A.M. Butlerov ja selle areng.

3. Kodutöö: konspekt, lk 2.

4. Loeng

I. Teadmised selle kohta orgaaniline aine iidsetest aegadest peale järk-järgult kogunenud, kuid iseseisva teadusena tekkis orgaaniline keemia alles 19. sajandi alguses. Org.keemia iseseisvuse registreerimine on seotud Rootsi teadlase J. Berzeliuse nimega<Lisa 1 . Slaid 3>. Aastatel 1808-1812. avaldas ta oma suure keemiakäsiraamatu, milles kavatses algselt käsitleda mineraalainete kõrval ka loomset ja taimset päritolu aineid. Kuid orgaanilistele ainetele pühendatud õpiku osa ilmus alles 1827. aastal.
J. Berzelius nägi kõige olulisemat erinevust anorgaaniliste ja orgaaniliste ainete vahel selles, et esimesi on võimalik saada sünteetiliselt laborites, teised aga tekivad oletatavasti ainult elusorganismides teatud “ elujõud"- elusorganismide ja nende koostises olevate orgaaniliste ainete "hing", "vaim", "jumalik päritolu" keemiline sünonüüm.
Teooriat, mis seletas orgaaniliste ühendite teket "elujõu" sekkumisega, nimetati vitalism. Ta on juba mõnda aega populaarne olnud. Laboris oli võimalik sünteesida ainult lihtsamaid süsinikku sisaldavaid aineid, nagu süsinikdioksiid - CO 2, kaltsiumkarbiid - CaC 2, kaaliumtsüaniid - KCN.
Alles 1828. aastal tegi saksa teadlane Wöhler<Lisa 1 . Slaidil 4> õnnestus saada orgaaniline aine uurea anorgaanilisest soolast – ammooniumtsüanaadist – NH 4 CNO.
NH 4 CNO – – t –> CO (NH 2) 2
1854. aastal prantsuse teadlane Berthelot<Lisa 1 . Slaid 5>Saadud triglütseriid. See tõi kaasa vajaduse muuta orgaanilise keemia määratlust.
Teadlased püüdsid koostise ja omaduste põhjal lahti harutada orgaaniliste ainete molekulide olemust, püüdsid luua süsteemi, mis võimaldaks omavahel siduda 19. sajandi alguseks kogunenud erinevad faktid.
Esimene katse luua teooria, mis püüdis üldistada orgaaniliste ainete kohta kättesaadavaid andmeid, on seotud prantsuse keemiku J. Dumas’ nimega.<Lisa 1 . Slaid 6>. See oli katse käsitleda ühtsest vaatepunktist üsna suurt rühma org.ühendeid, mida tänapäeval nimetaksime etüleeni derivaatideks. Orgaanilised ühendid osutusid mõne radikaali C2H4-eetri derivaatideks:
C 2 H 4 * HCl - etüülkloriid (eetrivesinikkloriid)
Sellesse teooriasse kätketud idee – orgaanilise aine kui kahest osast koosnev käsitlus – pani hiljem aluse laiemale radikaalide teooriale (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). See teooria põhineb ainete "dualistliku struktuuri" mõistel. J. Berzelius kirjutas: "Iga orgaaniline aine koosneb 2 komponendist, mis kannavad vastupidist elektrilaengut." Üks neist komponentidest, nimelt elektronegatiivne osa, pidas J. Berzelius hapnikku, ülejäänud aga, tegelikult orgaaniline, oleks pidanud olema elektropositiivne radikaal.

Radikaalide teooria peamised sätted:<Lisa 1 . Slaid 7>

- orgaaniliste ainete koostis sisaldab positiivset laengut kandvaid radikaale;
- radikaalid on alati konstantsed, ei muutu, liiguvad ilma muutusteta ühest molekulist teise;
- radikaalid võivad eksisteerida vabas vormis.

Järk-järgult kogus teadus fakte, mis olid radikaalide teooriaga vastuolus. Nii asendas J. Dumas süsivesinikradikaalides vesiniku klooriga. Teadlastele, radikaalide teooria järgijatele, tundus uskumatu, et negatiivselt laetud kloor mängis ühendites positiivselt laetud vesiniku rolli. 1834. aastal sai J. Dumas ülesandeks uurida Prantsuse kuninga palees toimunud balli ajal toimunud ebameeldivat juhtumit: küünlad eraldasid põlemisel lämmatavat suitsu. J. Dumas leidis, et vaha, millest küünlad valmistati, töödeldi pleegitamiseks klooriga. Samal ajal sisenes kloor vahamolekuli, asendades osa selles sisalduvast vesinikust. Kuninglikke külalisi hirmutanud lämmatavad aurud osutusid vesinikkloriidiks (HCl). Hiljem sai J. Dumas äädikhappest trikloroäädikhapet.
Seega asendati elektropositiivne vesinik ülielektronegatiivse elemendi klooriga, kusjuures ühendi omadused jäid peaaegu muutumatuks. Seejärel jõudis J. Dumas järeldusele, et dualistlik käsitlus tuleks asendada organisatsioonilise seose kui terviku käsitlusega.

Radikaalsest teooriast loobuti järk-järgult, kuid see jättis orgaanilisele keemiale sügava jälje:<Lisa 1 . Slaid 8>
- mõiste "radikaal" on keemias kindlalt juurdunud;
- osutus tõeseks väide vabade radikaalide olemasolu kohta, teatud aatomirühmade tohutul hulgal reaktsioonidel üleminekust ühest ühendist teise.

40ndatel. 19. sajand Algatati homoloogiadoktriin, mis võimaldas selgitada mõningaid seoseid ühendite koostise ja omaduste vahel. Selgus homoloogilised seeriad, homoloogiline erinevus, mis võimaldas orgaanilisi aineid klassifitseerida. Orgaaniliste ainete klassifitseerimine homoloogia alusel viis tüübiteooria tekkeni (XIX sajandi 40-50ndad, C. Gerard, A. Kekule jt)<Lisa 1 . slaid 9>

Tüüpide teooria olemus<Lisa 1 . Slaid 10>

- Teooria põhineb analoogial reaktsioonides orgaaniliste ja mõnede anorgaaniliste ainete vahel, võttes liikidena (tüübid: vesinik, vesi, ammoniaak, vesinikkloriid jne). Asendades vesinikuaatomid ainetüübis teiste aatomirühmadega, ennustasid teadlased mitmesuguseid derivaate. Näiteks vesinikuaatomi asendamine veemolekulis metüülradikaaliga viib alkoholimolekuli moodustumiseni. Kahe vesinikuaatomi asendamine - eetri molekuli ilmumiseni<Lisa 1 . slaid 11>

C. Gerard ütles selle kohta otse, et aine valem on ainult selle reaktsioonide lühendatud kirje.

Kõik org. aineid peeti kõige lihtsamate anorgaaniliste ainete – vesiniku, vesinikkloriidi, vee, ammoniaagi – derivaatideks<Lisa 1 . slaid 12>

<Lisa 1 . slaid 13>

- orgaaniliste ainete molekulid on aatomitest koosnev süsteem, mille liitumisjärjekord on teadmata; ühendite omadusi mõjutab molekuli kõigi aatomite kogusumma;
- aine struktuuri pole võimalik teada, kuna reaktsiooni käigus molekulid muutuvad. Aine valem ei kajasta struktuuri, vaid reaktsioone, milles antud aine. Iga aine kohta saab kirjutada nii palju ratsionaalseid valemeid, kui palju on erinevat tüüpi teisendusi, mida aine võib läbi viia. Tüüpide teooria lubas ainete jaoks kasutada paljusid "ratsionaalseid valemeid", olenevalt sellest, milliseid reaktsioone nad nende valemitega väljendada tahavad.

Tüüpide teoorial oli orgaanilise keemia arengus suur roll <Lisa 1 . slaid 14>

- võimaldas ennustada ja avastada mitmeid aineid;
- avaldas positiivset mõju valentsiõpetuse arengule;
- juhtis tähelepanu orgaaniliste ühendite keemiliste muundumiste uurimisele, mis võimaldas sügavamalt uurida ainete omadusi, aga ka prognoositavate ühendite omadusi;
- lõi orgaaniliste ühendite süstematisatsiooni, mis sobis selleks ajaks suurepäraselt.

Ei tasu unustada, et tegelikkuses tekkisid ja järgnesid teooriad mitte järjestikku, vaid eksisteerisid samaaegselt. Keemikud said sageli üksteisest valesti aru. F. Wöhler ütles 1835. aastal, et „orgaaniline keemia võib nüüd kedagi hulluks ajada. Mulle tundub tihe mets, mis on täis imelisi asju, tohutu tihnik ilma väljapääsuta, ilma lõputa, kuhu te ei julge tungida ... ".

Ükski neist teooriatest pole muutunud orgaanilise keemia teooriaks selle sõna täies tähenduses. Nende ideede läbikukkumise peamiseks põhjuseks on nende idealistlik olemus: molekulide sisemist struktuuri peeti põhimõtteliselt tundmatuks ja igasugune arutluskäik selle kohta oli veidrus.

Vaja oli uut teooriat, mis seisaks materialistlikel seisukohtadel. Selline teooria oli keemilise struktuuri teooria A.M. Butlerov <Lisa 1 . Slaidid 15, 16>, mis loodi 1861. aastal. Kõik ratsionaalne ja väärtuslik, mis oli radikaalide ja tüüpide teooriates, assimileeriti hiljem keemilise struktuuri teooriaga.

Teooria ilmumise vajaduse tingisid:<Lisa 1 . Slaid 17>

– suurenenud tööstuslikud nõuded orgaanilisele keemiale. Oli vaja varustada tekstiilitööstust värvainetega. Toiduainetööstuse arendamiseks oli vaja täiustada põllumajandussaaduste töötlemise meetodeid.
Nende probleemidega seoses hakati välja töötama uusi orgaaniliste ainete sünteesi meetodeid. Teadlastel oli aga tõsiseid raskusi nende sünteeside teadusliku põhjendamisega. Nii oli näiteks vana teooria abil võimatu seletada süsiniku valentsi ühendites.
Süsinik on meile tuntud 4-valentse elemendina (see on eksperimentaalselt tõestatud). Kuid siin näib, et see valents säilib ainult metaanis CH 4. Etaanis C 2 H 6 peaks meie ideede kohaselt süsinik olema. 3-valentne ja propaanis C 3 H 8 - fraktsionaalne valents. (Ja me teame, et valentsi tuleks väljendada ainult täisarvudes).
Mis on süsiniku valentsus orgaanilistes ühendites?

Arusaamatuks jäi, miks on sama koostisega aineid, kuid erinevaid omadusi: C 6 H 12 O 6 - glükoosi molekulaarne valem, kuid sama valem on ka fruktoos (suhkrurikas aine – mee lahutamatu osa).

Struktuurieelsed teooriad ei suutnud seletada orgaaniliste ainete mitmekesisust. (Miks võivad süsinik ja vesinik, kaks elementi, selliseid moodustada suur number erinevaid ühendeid?).

Vaja oli süstematiseerida olemasolevad teadmised ühtsest vaatenurgast ja välja töötada ühtne keemiline sümboolika.

Teaduslikult põhjendatud vastuse neile küsimustele andis vene teadlase A.M. loodud orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria. Butlerov.

Põhilised eeldused kes sillutasid teed keemilise struktuuri teooria tekkele<Lisa 1 . Slaid 18>

- valentsusõpetus. 1853. aastal võttis E. Frankland kasutusele valentsi mõiste, määras valentsi mitmele metallile, uurides metallorgaanilisi ühendeid. Järk-järgult laiendati valentsi mõistet paljudele elementidele.

Oluliseks avastuseks orgaanilise keemia jaoks oli hüpotees süsinikuaatomite võimest moodustada ahelaid (A. Kekule, A. Cooper).

Üheks eelduseks oli aatomitest ja molekulidest õige arusaamise kujunemine. Kuni 50ndate 2. pooleni. 19. sajand Puudusid üldtunnustatud kriteeriumid mõistete "aatom", "molekul", " aatommass", "molekulaarmass". Alles rahvusvahelisel keemikute kongressil Karlsruhes (1860) defineeriti need mõisted selgelt, mis määras valentsiteooria arengu, keemilise struktuuri teooria tekkimise.

A.M. keemilise struktuuri teooria põhisätted. Butlerov(1861)

OLEN. Butlerov sõnastas orgaaniliste ühendite struktuuri teooria olulisemad ideed põhisätete kujul, mida saab jagada 4 rühma.<Lisa 1 . Slaid 19>

1. Kõik aatomid, mis moodustavad orgaaniliste ainete molekule, on vastavalt valentsile (st molekulil on struktuur) seotud teatud järjestuses.

<Lisa 1 . Slaidid 19, 20>

Nende ideede kohaselt on elementide valentsi tavaliselt kujutatud kriipsudega, näiteks metaanis CH 4.<Lisa 1 . Slaid 20> >

Sellist molekulide struktuuri skemaatilist esitust nimetatakse struktuurivalemiteks ja struktuurivalemiteks. Lähtudes sätetest, mis käsitlevad süsiniku 4-valentsust ja selle aatomite võimet moodustada ahelaid ja tsükleid, struktuurivalemid org.substances saab kujutada järgmiselt:<Lisa 1 . Slaid 20>

Nendes ühendites on süsinik neljavalentne. (Kriips sümboliseerib kovalentset sidet, elektronide paari).

2. Aine omadused ei sõltu ainult sellest, millised aatomid ja kui palju neist on molekulide osad, vaid ka aatomite seostumisjärjekorrast molekulides.(st omadused sõltuvad struktuurist) <Lisa 1 . Slaid 19>

See orgaaniliste ainete struktuuri teooria seisukoht selgitas eelkõige isomeeria nähtust. On ühendeid, mis sisaldavad sama arvu samade elementide aatomeid, kuid on seotud erinevas järjekorras. Sellistel ühenditel on erinevad omadused ja neid nimetatakse isomeerideks.
Sama koostisega, kuid erineva struktuuri ja omadustega ainete olemasolu nimetatakse isomeeriks.<Lisa 1 . Slaid 21>

Orgaaniliste ainete isomeeride olemasolu seletab nende mitmekesisust. Isomeeria fenomeni ennustas ja tõestas (eksperimentaalselt) A.M. Butlerov butaani näitel

Näiteks vastab C4H10 koostis kahele struktuurivalemile:<Lisa 1 . Slaid 22>

Süsinikuaatomite erinev vastastikune paigutus UV-kiirguse molekulides ilmneb ainult butaaniga. Isomeeride arv suureneb koos vastava süsivesiniku süsinikuaatomite arvuga, näiteks pentaanil on kolm isomeeri ja dekaanil seitsekümmend viis.

3. Antud aine omaduste järgi saab määrata selle molekuli struktuuri ja molekuli struktuuri järgi omadusi ennustada. <Lisa 1 . Slaid 19>

Anorgaanilise keemia käigust on teada, et anorgaaniliste ainete omadused sõltuvad struktuurist kristallvõred. Aatomite eristavad omadused ioonidest on seletatavad nende struktuuriga. Tulevikus näeme, et samade molekulvalemitega, kuid erineva struktuuriga orgaanilised ained erinevad mitte ainult füüsikaliste, vaid ka keemiliste omaduste poolest.

4. Ainete molekulides olevad aatomid ja aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku.

<Lisa 1 . Slaid 19>

Nagu me juba teame, sõltuvad hüdroksorühmi sisaldavate anorgaaniliste ühendite omadused sellest, kas need on seotud metallide või mittemetallide aatomitega. Näiteks sisaldavad nii alused kui ka happed hüdroksorühma:<Lisa 1 . Slaid 23>

Nende ainete omadused on aga täiesti erinevad. Rühma - OH (vesilahuses) - erineva keemilise olemuse põhjus on seotud aatomite ja sellega seotud aatomirühmade mõjuga. Keskse aatomi mittemetalliliste omaduste suurenemisega nõrgeneb dissotsiatsioon vastavalt aluse tüübile ja dissotsiatsioon vastavalt happe tüübile.

Orgaanilistel ühenditel võivad olla ka erinevad omadused, mis sõltuvad sellest, milliste aatomite või aatomirühmadega hüdroksüülrühmad on seotud.

Aatomite vastastikuse infusiooni küsimus A.M. Butlerov analüüsis üksikasjalikult 17. aprillil 1879 Vene Füüsika ja Keemia Seltsi koosolekul. Ta ütles, et kui süsinikuga on seotud kaks erinevat elementi, näiteks Cl ja H, siis "need siin ei sõltu üksteisest samal määral kui süsinikust: nende vahel puudub sõltuvus, see seos, mis eksisteerib osakest vesinikkloriidhappest… Aga kas sellest järeldub, et vesiniku ja kloori vahel CH 2 Cl 2 ühendis puudub seos? Vastan sellele kõlava eitusega.

Nagu juhtumiuuring lisaks viitab ta kloori liikuvuse suurenemisele CH 2 Cl rühma muutumisel COCl-ks ja ütleb sellega seoses: „On ilmne, et osakeses sisalduva kloori iseloom on hapniku mõjul muutunud, kuigi viimane ei ühinenud otseselt klooriga.<Lisa 1 . Slaid 23>

Otseselt sidumata aatomite vastastikuse mõju küsimus oli V.V. peamine teoreetiline tuum. Morkovnikov.

Inimkonna ajaloos on teada suhteliselt vähe teadlasi, kelle avastused on ülemaailmse tähtsusega. Orgaanilise keemia valdkonnas kuuluvad sellised teened A.M. Butlerov. Olulisuse poolest on teooria A.M. Butlerovit võrreldakse perioodilise seadusega.

A.M. keemilise struktuuri teooria. Butlerov:<Lisa 1 . Slaid 24>

- võimaldas süstematiseerida orgaanilisi aineid;
– vastas kõikidele küsimustele, mis selleks ajaks orgaanilises keemias tekkisid (vt eespool);
- võimaldas teoreetiliselt ette näha tundmatute ainete olemasolu, leida viise nende sünteesiks.

Peaaegu 140 aastat on möödunud ajast, mil A.M. lõi orgaaniliste ühendite TCS-i. Butlerov, kuid isegi praegu kasutavad seda oma töös kõigi riikide keemikud. Teaduse viimased saavutused täiendavad seda teooriat, selgitavad ja leiavad uusi kinnitusi selle põhiideede õigsusele.

Keemilise struktuuri teooria jääb tänapäeval orgaanilise keemia aluseks.

Orgaaniliste ühendite TCS A.M. Butlerova andis olulise panuse üldise teadusliku maailmapildi loomisesse, aitas kaasa dialektilisele ja materialistlikule looduse mõistmisele:<Lisa 1 . Slaid 25>

– kvantitatiivsete muutuste kvalitatiivseteks ülemineku seadus saab jälgida alkaanide näitel:<Lisa 1 . Slaid 25>.

Muutub ainult süsinikuaatomite arv.

– ühtsuse ja vastandite võitluse seadus isomerismi nähtusele<Lisa 1 . Slaid 26>

Ühtsus – kompositsioonis (sama), paiknemine ruumis.
Vastupidine on struktuuris ja omadustes (aatomite erinev järjestus).
Need kaks ainet eksisteerivad koos.

– eituse eituse seadus - isomeeria kohta.<Lisa 1 . Slaid 27>

Samaaegselt eksisteerivad isomeerid eitavad üksteist oma olemasolu tõttu.

Teooria välja töötanud A.M. Butlerov ei pidanud seda absoluutseks ja muutumatuks. Ta väitis, et see peaks arenema. Orgaaniliste ühendite TCS ei jäänud muutumatuks. Selle edasine areng toimus peamiselt kahes omavahel seotud suunas:<Lisa 1 . Slaid 28>

Stereokeemia on molekulide ruumilise struktuuri uurimine.

Aatomite elektroonilise struktuuri õpetus (võimaldab mõista aatomite keemilise sideme olemust, aatomite vastastikuse mõju olemust, selgitada aine teatud keemiliste omaduste avaldumise põhjust).

Teema: A. M. Butlerova orgaaniliste ühendite struktuuri teooria põhisätted.

Orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooriat, mille A. M. Butlerov esitas eelmise sajandi teisel poolel (1861), kinnitasid paljude teadlaste, sealhulgas Butlerovi õpilaste ja tema enda tööd. Selle põhjal osutus võimalikuks seletada paljusid nähtusi, millel seni puudus tõlgendus: homoloogia, tetravalentsuse avaldumine süsinikuaatomite poolt orgaanilistes ainetes. Teooria täitis ka oma prognostilist funktsiooni: selle põhjal ennustasid teadlased veel tundmatute ühendite olemasolu, kirjeldasid omadusi ja avastasid need. Niisiis, 1862.–1864. A. M. Butlerov käsitles propüül-, butüül- ja amüülalkohole, määras võimalike isomeeride arvu ja tuletas nende ainete valemid. Nende olemasolu tõestati hiljem eksperimentaalselt ja osa isomeere sünteesis Butlerov ise.

XX sajandi jooksul. keemilise struktuuri teooria sätted keemilised ühendid töötati välja teaduses levinud uute vaadete põhjal: aatomi ehituse teooria, keemilise sideme teooria, ideed keemiliste reaktsioonide mehhanismide kohta. Praegu on sellel teoorial universaalne iseloom, see tähendab, et see kehtib mitte ainult orgaaniliste, vaid ka anorgaaniliste ainete kohta.

Esimene positsioon. Molekulides on aatomid ühendatud kindlas järjekorras vastavalt nende valentsile. Süsinik kõigis orgaanilistes ja enamikus anorgaanilistes ühendites on neljavalentne.

On ilmne, et teooria esimese sätte viimast osa saab hõlpsasti seletada asjaoluga, et süsinikuaatomid ühendites on ergastatud olekus:

tetravalentsed süsinikuaatomid võivad üksteisega ühineda, moodustades erinevaid ahelaid:

Süsinikuaatomite ühendamise järjekord molekulides võib olla erinev ja sõltub süsinikuaatomite vahelise kovalentse keemilise sideme tüübist - ühe- või mitmekordne (kahe- ja kolmekordne):

See seisukoht seletab nähtust.

Ained, millel on sama koostis, kuid erinev keemiline või ruumiline struktuur ja seetõttu erinevad omadused, nimetatakse isomeerideks.

Peamised tüübid:

Struktuurne isomeeria, milles ained erinevad molekulides aatomite sidumise järjekorras: süsiniku skelett

Kolmas positsioon. Ainete omadused sõltuvad aatomite vastastikusest mõjust molekulides.

Näiteks äädikhappes reageerib leelisega ainult üks neljast vesinikuaatomist. Selle põhjal võib eeldada, et hapnikuga on seotud ainult üks vesinikuaatom:

Keemiliste ühendite ehituse teooria arendamise põhisuunad ja selle tähendus.

A. M. Butlerovi ajal kasutati orgaanilist keemiat laialdaselt

empiirilised (molekulaarsed) ja struktuurivalemid. Viimased peegeldavad aatomite liitumise järjekorda molekulis vastavalt nende valentsile, mida tähistatakse kriipsudega.

Salvestamise hõlbustamiseks kasutatakse sageli lühendatud struktuurivalemeid, milles kriipsudega tähistatakse ainult süsiniku või süsiniku ja hapniku aatomite vahelisi sidemeid.

Ja kiud, millest valmistatud tooteid kasutatakse tehnoloogias, igapäevaelus, meditsiinis, põllumajandus. A. M. Butlerovi keemilise struktuuri teooria väärtust orgaanilise keemia jaoks saab võrrelda perioodilise seaduse ja D. I. Mendelejevi keemiliste elementide perioodilise süsteemi väärtusega anorgaanilise keemia jaoks. Pole asjata, et mõlemal teoorial on nii palju ühist nende kujunemisviisides, arengusuundades ja üldises teaduslikus tähenduses.

Nii nagu anorgaanilises keemias on fundamentaalseks teoreetiliseks aluseks D. I. Mendelejevi perioodiline seadus ja keemiliste elementide perioodiline süsteem, on orgaanilises keemias juhtivaks teaduslikuks aluseks Butlerovi-Kekule-Cooperi orgaaniliste ühendite struktuuri teooria.

Nagu iga teinegi teaduslik teooria, oli ka orgaaniliste ühendite struktuuri teooria 19. sajandi alguses teadusena kujunenud orgaanilise keemia poolt kogutud rikkalikuma faktilise materjali üldistamise tulemus. Üha enam avastati uusi süsinikuühendeid, mille hulk kasvas laviinina (tabel 1).

Tabel 1
Erinevatel aastatel tuntud orgaaniliste ühendite arv

Selgitage teadlased seda orgaaniliste ühendite mitmekesisust XIX algus sisse. ei saanud. Veelgi rohkem küsimusi tekitas isomeeria nähtus.

Näiteks etüülalkohol ja dimetüüleeter on isomeerid: neil ainetel on sama koostis C 2 H 6 O, kuid erinev struktuur, st erinev aatomite ühendamise järjekord molekulides ja seetõttu erinevad omadused.

Teile juba tuttav F. Wöhler kirjeldas ühes oma kirjas J. J. Berzeliusele orgaanilist keemiat järgmiselt: „Orgaaniline keemia võib nüüd kedagi hulluks ajada. Mulle tundub tihe mets, täis hämmastavaid asju, piiritu tihnik, millest ei saa välja, kuhu ei julge tungida ... "

Keemia arengut mõjutas suuresti inglise teadlase E. Franklandi töö, kes toetudes atomismi ideedele võttis kasutusele valentsi mõiste (1853).

Vesiniku molekulis H 2 moodustub üks kovalentne kemikaal H-H ühendus st vesinik on monovalentne. Keemilise elemendi valentsi saab väljendada vesinikuaatomite arvuga, mille keemilise elemendi üks aatom enda külge kinnitub või asendab. Näiteks väävel vesiniksulfiidis ja hapnik vees on kahevalentsed: H 2 S ehk H-S-H, H 2 O või H-O-H ja lämmastik ammoniaagis on kolmevalentne:

Orgaanilises keemias on "valentsi" mõiste analoogne "oksüdatsiooniastme" mõistega, millega olete harjunud põhikoolis anorgaanilise keemia kursustel töötama. Samas pole need samad. Näiteks lämmastikumolekulis N 2 on lämmastiku oksüdatsiooniaste null ja valents on kolm:

Vesinikperoksiidis H 2 O 2 on hapniku oksüdatsiooniaste -1 ja valents on kaks:

Ammooniumioonis NH + 4 on lämmastiku oksüdatsiooniaste -3 ja valents on neli:

Tavaliselt seoses ioonsete ühenditega (naatriumkloriid NaCl ja paljud teised anorgaanilised ained ioonsidemega) ei kasuta aatomite terminit "valents", vaid arvestage nende oksüdatsiooniastet. Seetõttu on anorgaanilises keemias, kus enamikul ainetel on mittemolekulaarne struktuur, eelistatav kasutada mõistet "oksüdatsiooniaste" ja orgaanilises keemias, kus enamikul ühenditel on molekulaarstruktuur, kasutatakse reeglina mõistet "oksüdatsioon". "valents".

Keemilise struktuuri teooria on kolme silmapaistvate orgaaniliste teadlaste ideede üldistamise tulemus Euroopa riigid: sakslane F. Kekule, inglane A. Cooper ja venelane A. Butlerov.

1857. aastal klassifitseeris F. Kekule süsiniku neljavalentseks elemendiks ja 1858. aastal märkis ta koos A. Cooperiga, et süsinikuaatomid võivad ühineda üksteisega erinevates ahelates: lineaarsetes, hargnenud ja suletud (tsüklilistes) ahelates.

F. Kekule ja A. Cooperi tööd olid aluseks isomeeria fenomeni, orgaaniliste ühendite molekulide koostise, struktuuri ja omaduste seoseid selgitava teadusliku teooria väljatöötamisele. Sellise teooria lõi vene teadlane A. M. Butlerov. Tema uudishimulik meel oli see, mis "söandas tungida" orgaanilise keemia "tihedasse metsa" ja alustada selle "piiritu tihniku" muutumist üleujutatud tihnikuks. päikesevalgus tavapark radade ja alleede süsteemiga. Selle teooria põhiideed väljendas esmakordselt A. M. Butlerov 1861. aastal Saksa loodusteadlaste ja arstide kongressil Speyeris.

Sõnastage lühidalt orgaaniliste ühendite struktuuri Butlerovi-Kekule-Cooperi teooria põhisätted ja tagajärjed järgmiselt.

1. Ainete molekulides olevad aatomid on vastavalt nende valentsile ühendatud teatud järjestuses. Süsinik orgaanilistes ühendites on alati neljavalentne ja selle aatomid on võimelised üksteisega ühinema, moodustades erinevaid ahelaid (lineaarsed, hargnenud ja tsüklilised).

Orgaanilised ühendid võivad olla järjestatud koostiselt, struktuurilt ja omadustelt sarnaste ainete seeriateks – homoloogsed seeriad.

Butlerov Aleksander Mihhailovitš (1828-1886), vene keemik, Kaasani ülikooli professor (1857-1868), 1869-1885 - Peterburi ülikooli professor. Peterburi Teaduste Akadeemia akadeemik (alates 1874). Orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria looja (1861). Ennustanud ja uurinud paljude orgaaniliste ühendite isomeeriaid. Sünteesis palju aineid.

Näiteks metaan CH 4 on küllastunud süsivesinike (alkaanide) homoloogse seeria esivanem. Selle lähim homoloog on etaan C2H6 või CH3-CH3. Metaani homoloogse seeria kaks järgmist liiget on propaan C3H8 või CH3-CH2-CH3 ja butaan C4H10 või CH3-CH2-CH2-CH3 jne.

On lihtne näha, et homoloogsete seeriate jaoks saab tuletada seeria üldvalemi. Niisiis, alkaanide puhul on see üldvalem C n H 2n + 2.

2. Ainete omadused ei sõltu ainult nende kvalitatiivsest ja kvantitatiivsest koostisest, vaid ka nende molekulide struktuurist.

See orgaaniliste ühendite struktuuri teooria seisukoht seletab isomeeria nähtust. Ilmselt on butaani C4H10 puhul lisaks lineaarse struktuuriga molekulile CH3-CH2-CH2-CH3 võimalik ka hargnenud struktuur:

See on täiesti uus aine, millel on oma individuaalsed omadused, mis erinevad lineaarse butaani omadustest.

Butaani, mille molekulis paiknevad aatomid lineaarse ahela kujul, nimetatakse normaalseks butaaniks (n-butaan) ja butaani, mille süsinikuaatomite ahel on hargnenud, nimetatakse isobutaaniks.

Isomeeriat on kaks peamist tüüpi – struktuurne ja ruumiline.

Vastavalt aktsepteeritud klassifikatsioonile eristatakse kolme tüüpi struktuurset isomeeriat.

Süsiniku skeleti isomeeria. Ühendid erinevad süsinik-süsinik sidemete järjestuse poolest, näiteks n-butaan ja isobutaan. Just seda tüüpi isomeeria on alkaanidele iseloomulik.

Mitme sideme (C=C, C=C) või funktsionaalse rühma (st aatomite rühma, mis määravad, kas ühend kuulub teatud orgaaniliste ühendite klassi) positsiooni isomeeria, näiteks:

Klassidevaheline isomeeria. Seda tüüpi isomeeride isomeerid kuuluvad erinevatesse orgaaniliste ühendite klassidesse, näiteks etüülalkohol (küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide klass) ja dimetüüleeter (eetrite klass).

Ruumiisomeeriat on kahte tüüpi: geomeetriline ja optiline.

Geomeetriline isomeeria on iseloomulik eelkõige süsinik-süsinik kaksiksidemega ühenditele, kuna sellise sideme kohas on molekul tasapinnalise struktuuriga (joonis 6).

Riis. 6.
Etüleeni molekuli mudel

Näiteks buteen-2 puhul, kui kaksiksideme süsinikuaatomite juures asuvad samad aatomite rühmad C=C sideme tasapinnal, siis on molekul tsisisomeer, kui vastaskülgedel on see transisomeer .

Optilist isomeeriat omavad näiteks ained, mille molekulides on asümmeetriline ehk kiraalne süsinikuaatom, mis on seotud neljaga. mitmesugused saadikud. Optilised isomeerid on üksteise peegelpildid, nagu kaks peopesa, ja ei ühildu. (Nüüd on ilmselgelt teile selgeks saanud seda tüüpi isomeeria teine ​​nimetus: kreeka chiros - käsi - asümmeetrilise kujundi näidis.) Näiteks on kahe optilise isomeeri kujul 2-hüdroksüpropaanhape (piimhape). ) hape, mis sisaldab ühte asümmeetrilist süsinikuaatomit.

Kiraalsetel molekulidel on isomeerpaarid, milles isomeeri molekulid on oma ruumilises korralduses üksteisega seotud samamoodi nagu objekt ja selle peegelpilt. Selliste isomeeride paaril on alati sama keemiline ja füüsikalised omadused, erandiga optiline aktiivsus: kui üks isomeer pöörab polariseeritud valguse tasandit päripäeva, siis teine ​​on tingimata vastupäeva. Esimest isomeeri nimetatakse paremale ja teist vasakule pööravaks.

Optilise isomeeri tähtsus meie planeedi elukorralduses on väga suur, kuna optilised isomeerid võivad oluliselt erineda nii oma bioloogilise aktiivsuse kui ka ühilduvuse poolest teiste looduslike ühenditega.

3. Ainete molekulides olevad aatomid mõjutavad üksteist. Kursuse edasisel uurimisel käsitlete aatomite vastastikust mõju orgaaniliste ühendite molekulides.

Kaasaegne orgaaniliste ühendite struktuuri teooria ei põhine ainult ainete keemilisel, vaid ka elektroonilisel ja ruumilisel struktuuril, mida käsitletakse üksikasjalikult keemiaõppe profiilitasandil.

Orgaanilises keemias kasutatakse laialdaselt mitut tüüpi keemilisi valemeid.

Molekulaarvalem peegeldab ühendi kvalitatiivset koostist, see tähendab, et see näitab iga aine molekuli moodustava keemilise elemendi aatomite arvu. Näiteks propaani molekulvalem on C3H8.

Struktuurivalem peegeldab molekulis aatomite ühendamise järjekorda valentsi järgi. Propaani struktuurivalem on:

Sageli puudub vajadus süsiniku- ja vesinikuaatomite keemiliste sidemete üksikasjalikuks kirjeldamiseks, seetõttu kasutatakse enamasti lühendatud struktuurivalemeid. Propaani puhul kirjutatakse selline valem järgmiselt: CH3-CH2-CH3.

Orgaaniliste ühendite molekulide struktuuri kajastatakse kasutades erinevaid mudeleid. Tuntumad on mahulised (skaala) ja kuul-pulgamudelid (joon. 7).

Riis. 7.
Etaani molekuli mudelid:
1 - pall-pulk; 2 - skaala

Uued sõnad ja mõisted

1. Isomerism, isomeerid.
2. Valents.
3. Keemiline struktuur.
4. Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria.
5. Homoloogiline seeria ja homoloogiline erinevus.
6. Valemid molekulaarsed ja struktuursed.
7. Molekulide mudelid: mahulised (skaala) ja sfäärilised.

Küsimused ja ülesanded

1. Mis on valents? Kuidas see erineb oksüdatsiooniolekust? Tooge näiteid ainetest, milles aatomite oksüdatsiooniastme ja valentsi väärtused on arvuliselt samad ja erinevad,
2. Määrake aatomite valents ja oksüdatsiooniaste ainetes, mille valemid on Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
3. Mis on isomeeria; isomeerid?
4. Mis on homoloogia; homoloogid?
5. Kuidas, kasutades teadmisi isomeeriast ja homoloogiast, selgitada süsinikuühendite mitmekesisust?
6. Mida mõeldakse orgaaniliste ühendite molekulide keemilise struktuuri all? Sõnastage isomeeride omaduste erinevust selgitava struktuuriteooria positsioon Sõnastage orgaaniliste ühendite mitmekesisust selgitava struktuuriteooria seisukoht.
7. Millise panuse andsid sellesse teooriasse kõik teadlased – keemilise struktuuri teooria rajajad? Miks mängis selle teooria kujunemisel juhtivat rolli vene keemiku panus?
8. Võimalik, et koostises C 5 H 12 on kolm isomeeri. Kirjutage üles nende täielikud ja lühendatud struktuurivalemid,
9. Vastavalt lõigu lõpus esitatud ainemolekuli mudelile (vt joonis 7) koostage selle molekulaar- ja lühendatud struktuurivalemid.
10. Arvutage süsiniku massiosa alkaanide homoloogse rea esimese nelja liikme molekulides.

A.M. teooria Butlerov

1. Aatomid molekulides on omavahel seotud teatud järjestuses keemilised sidemed vastavalt nende valentsile. Aatomite seostumisjärjekorda nimetatakse nende keemiliseks struktuuriks. Süsinik kõigis orgaanilistes ühendites on neljavalentne.

2. Ainete omadusi ei määra mitte ainult molekulide kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, vaid ka nende struktuur.

3. Aatomid või aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku, millest sõltub molekuli reaktsioonivõime.

4. Molekulide struktuuri saab kindlaks teha nende keemiliste omaduste uurimise põhjal.

Orgaanilistel ühenditel on mitmeid iseloomulikke tunnuseid, mis eristavad neid anorgaanilistest. Peaaegu kõik need (harvade eranditega) on põlevad; enamik orgaanilisi ühendeid ei dissotsieeru ioonideks, mis on tingitud orgaaniliste ainete kovalentse sideme olemusest. Ioonilist tüüpi sidet teostatakse ainult orgaaniliste hapete soolades, näiteks CH3COONa.

homoloogne seeria- see on lõputu rida orgaanilisi ühendeid, millel on sarnane struktuur ja seetõttu sarnased keemilised omadused ning mis erinevad üksteisest suvalise arvu CH2 rühmade poolest (homoloogne erinevus).

Juba enne struktuuriteooria loomist tunti ühesuguse elementaarse koostisega, kuid erinevate omadustega aineid. Selliseid aineid nimetati isomeerideks ja seda nähtust ennast isomeeriks.

Isomeeria keskmes, nagu on näidanud A.M. Butlerovi sõnul seisneb erinevus samast aatomite komplektist koosnevate molekulide struktuuris.

isomeeria- see on ühesuguste kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega, kuid erineva struktuuri ja sellest tulenevalt ka omadustega ühendite olemasolu nähtus.

Isomeeriat on kahte tüüpi: struktuurne isomeeria ja ruumiline isomeeria.

Struktuurne isomeeria

Struktuursed isomeerid- ühesuguse kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ühendid, mis erinevad sidumisaatomite järjestuse, s.o keemilise struktuuri poolest.

Ruumiline isomeeria

Ruumilised isomeerid(stereoisomeerid), millel on sama koostis ja sama keemiline struktuur, erinevad aatomite ruumilise paigutuse poolest molekulis.
Ruumiisomeerid on optilised ja cis-trans isomeerid (geomeetrilised).

Cis-trans isomeeria

See tähendab, et asendajad paiknevad kaksiksideme või mittearomaatse ringi tasapinna ühel või vastaskülgedel. cis-isomeerid asendajad on tsükli või kaksiksideme tasapinnast samal küljel, in trans-isomeerid- erinevatel viisidel.

Buteen-2 CH3–CH=CH–CH3 molekulis võivad CH3 rühmad paikneda kas kaksiksideme ühel küljel cis-isomeeris või vastaskülgedel trans-isomeeris.

Optiline isomeeria

Ilmub, kui süsinikul on neli erinevat asendajat.
Kui neid kahte vahetada, saadakse teine ​​sama koostisega ruumiline isomeer. Füüsikalised keemilised omadused sellised isomeerid erinevad oluliselt. Seda tüüpi ühendeid eristab nende võime pöörata teatud määral selliste ühendite lahust läbinud polariseeritud valguse tasapinda. Sel juhul pöörab üks isomeer polariseeritud valguse tasapinda ühes suunas ja selle isomeer vastupidises suunas. Selliste optiliste efektide tõttu nimetatakse sellist isomeeriat optiliseks isomeeriaks.