Isomeeride struktuurivalemite koostamise tehnikad. Isomeeride struktuurivalemite koostamine Testide ülesanded

ruumiline

süsiniku skelett

Seadistamine

konformatsiooniline

Funktsionaali asukoht

Optiline

Klassidevaheline

Geomeetriline

1. Struktuurne isomeeria

Struktuuriisomeerid erinevad keemilise struktuuri poolest, s.t. molekulis olevate aatomite vaheliste sidemete olemus ja järjestus. Struktuursed isomeerid eraldatakse puhtal kujul. Need eksisteerivad üksikute, stabiilsete ainetena, nende vastastikune muundumine nõuab suurt energiat - umbes 350–400 kJ / mol. Dünaamilises tasakaalus on ainult struktuursed isomeerid, tautomeerid. Tautomerism on orgaanilises keemias tavaline nähtus. See on võimalik liikuva vesinikuaatomi ülekandega molekulis (karbonüülühendid, amiinid, heterotsüklid jne), molekulisiseste interaktsioonidega (süsivesikud).

Kõik struktuursed isomeerid on esitatud struktuurivalemite kujul ja nimetatud vastavalt IUPAC nomenklatuurile. Näiteks C4H8O koostis vastab struktuursetele isomeeridele:

a)erineva süsiniku skeletiga

hargnemata C-ahel - CH3-CH2-CH2-CH \u003d O (butanaal, aldehüüd) ja

hargnenud C-ahel -

(2-metüülpropanaal, aldehüüd) või

tsükkel - (tsüklobutanool, tsükliline alkohol);

b)funktsionaalrühma erineva positsiooniga

butanoon-2, ketoon;

sisse)funktsionaalrühma erineva koostisega

3-butenool-2, küllastumata alkohol;

G)metamerism

Funktsionaalrühma heteroaatom võib sisalduda süsinikuskeletis (tsüklis või ahelas). Üks seda tüüpi isomeeride võimalikest isomeeridest on CH 3 -O-CH 2 -CH \u003d CH2 (3-metoksüpropeen-1, lihtne eeter);

e)tautomeeria (keto-enool)

enooli vorm keto vorm

Tautomeerid on dünaamilises tasakaalus, samas kui segus domineerib stabiilsem vorm, ketovorm.

Aromaatsete ühendite puhul arvestatakse struktuurset isomeeriat ainult kõrvalahela puhul.

2. Ruumiisomeeria (stereoisomeeria)

Ruumiisomeeridel on sama keemiline struktuur, need erinevad molekuli aatomite ruumilise paigutuse poolest. See erinevus tekitab erinevusi füüsikalistes ja keemilistes omadustes. Ruumiisomeere on kujutatud erinevate projektsioonide või stereokeemiliste valemitena. Keemia haru, mis uurib ruumilist struktuuri ja selle mõju ühendite füüsikalistele ja keemilistele omadustele, nende reaktsioonide suunale ja kiirusele, nimetatakse stereokeemiaks.

a)Konformatsiooniline (rotatsiooniline) isomeeria

Muutmata sideme nurki või sideme pikkust, võib ette kujutada paljusid molekuli geomeetrilisi kujundeid (konformatsioone), mis erinevad üksteisest süsiniktetraeedrite vastastikuse pöörlemise poolest neid ühendava σ-C-C sideme ümber. Sellise pöörlemise tulemusena tekivad pöörlevad isomeerid (konformeerid). Erinevate konformeeride energia ei ole sama, kuid erinevaid konformatsioonilisi isomeere eraldav energiabarjäär on enamiku orgaaniliste ühendite puhul väike. Seetõttu on tavatingimustes reeglina võimatu molekule fikseerida ühes rangelt määratletud konformatsioonis. Tavaliselt eksisteerivad tasakaalus mitu konformatsioonilist isomeeri.

Kujutise meetodeid ja isomeeride nomenklatuuri saab käsitleda etaanimolekuli näitel. Selle jaoks võib ette näha kahe energia poolest võimalikult erineva konformatsiooni olemasolu, mida saab esitada järgmiselt. perspektiivsed projektsioonid(1) ("saed") või väljaulatuvad osad Uus mees(2):

takistatud konformatsioon varjutatud konformatsioon

Perspektiiviprojektsioonis (1) tuleb C-C ühendust kujutada kaugusesse kulgevana; vasakul seisev süsinikuaatom on vaatleja lähedal, paremal seisev on sellelt eemaldatud.

Newmani projektsioonis (2) vaadeldakse molekuli piki C-C sidet. Kolm joont, mis lahknevad ringi keskpunktist 120 o nurga all, näitavad vaatlejale lähima süsinikuaatomi sidemeid; ringi tagant "välja ulatuvad" jooned on kaugema süsinikuaatomi sidemed.

Paremal näidatud konformatsiooni nimetatakse varjatud . See nimi tuletab meelde tõsiasja, et mõlema CH 3 rühma vesinikuaatomid on üksteise vastas. Varjestatud konformatsioonil on suurenenud sisemine energia ja see on seetõttu ebasoodne. Vasakul näidatud konformatsiooni nimetatakse inhibeeritud , mis tähendab, et vaba pöörlemine ümber C-C sideme "aeglustub" selles asendis, st. molekul eksisteerib valdavalt selles konformatsioonis.

Minimaalset energiat, mis on vajalik molekuli täielikuks pöörlemiseks ümber konkreetse sideme, nimetatakse selle sideme pöörlemisbarjääriks. Pöörlemisbarjääri sellises molekulis nagu etaan saab väljendada molekuli potentsiaalse energia muutusena, mis on funktsioon süsteemi kahetahulise (torsioon - τ) nurga muutusest. Etaanis C-C sideme ümber pöörlemise energiaprofiil on näidatud joonisel 1. Kahte etaani vormi eraldav pöörlemisbarjäär on umbes 3 kcal/mol (12,6 kJ/mol). Potentsiaalse energia kõvera miinimumid vastavad takistatud konformatsioonidele, maksimumid varjatutele. Kuna toatemperatuuril võib mõne molekuli kokkupõrke energia ulatuda 20 kcal/mol (umbes 80 kJ/mol), on see barjäär 12,6 kJ/mol kergesti ületatav ja pöörlemist etaanis peetakse vabaks. Kõigi võimalike konformatsioonide segus domineerivad takistatud konformatsioonid.

Joonis 1. Etaani konformatsioonide potentsiaalse energia diagramm.

Keerulisemate molekulide puhul suureneb võimalike konformatsioonide arv. Jah, selleks n-butaani saab kujutada juba kuue konformatsioonina, mis tekivad ümber tsentraalse sideme C 2 - C 3 ja erinevad CH 3 rühmade omavahelise paigutuse poolest. Butaani erinevad varjutatud ja takistatud konformatsioonid erinevad energia poolest. Takistatud konformatsioonid on energeetiliselt soodsamad.

Pöörlemise energiaprofiil ümber C2-C3-sideme butaanis on näidatud joonisel 2.

Joonis 2. N-butaani konformatsioonide potentsiaalse energia diagramm.

Pika süsinikuahelaga molekuli puhul konformatsiooniliste vormide arv suureneb.

Alitsükliliste ühendite molekule iseloomustavad tsükli erinevad konformatsioonilised vormid (näiteks tsükloheksaani puhul tugitool, vann, väänata-vormid).

Seega on konformatsioonid teatud konfiguratsiooniga molekuli erinevad ruumilised vormid. Konformeerid on stereoisomeersed struktuurid, mis vastavad potentsiaalse energia diagrammi energiamiinimumidele, on liikuvas tasakaalus ja on võimelised lihtsate σ-sidemete ümber pöörlemise teel omavahel muunduma.

Kui selliste transformatsioonide barjäär muutub piisavalt kõrgeks, saab stereoisomeerseid vorme eraldada (näiteks optiliselt aktiivsed bifenüülid). Sellistel juhtudel ei räägita enam konformeeridest, vaid tegelikult olemasolevatest stereoisomeeridest.

b)geomeetriline isomeeria

Geomeetrilised isomeerid tekivad molekuli puudumise tõttu:

1. süsinikuaatomite pöörlemine üksteise suhtes - C=C kaksiksideme või tsüklilise struktuuri jäikuse tagajärg;

2. kaksiksideme või tsükli ühe süsinikuaatomi juures kaks identset rühma.

Erinevalt konformeeridest saab geomeetrilisi isomeere eraldada puhtal kujul ja eksisteerida üksikute stabiilsete ainetena. Nende vastastikuseks muundamiseks on vaja suuremat energiat - umbes 125-170 kJ / mol (30-40 kcal / mol).

Seal on cis-trans-(Z,E) isomeerid; cis- vormid on geomeetrilised isomeerid, milles samad asendajad asuvad ühel pool π-sideme või tsükli tasapinda, trans- vorme nimetatakse geomeetrilisteks isomeerideks, milles samad asendajad asuvad π-sideme või tsükli tasandi vastaskülgedel.

Lihtsaim näide on buteen-2 isomeerid, mis eksisteerivad cis-, trans-geomeetriliste isomeeride kujul:

cis-buteen-2-trans-buteen-2

sulamistemperatuur

138,9 0 С - 105,6 0 С

keemistemperatuur

3,72 0 С 1,00 0 С

tihedus

1,2-diklorotsüklopropaan esineb cis-, trans-isomeeridena:

cis-1,2-diklorotsüklopropaan trans-1,2-diklorotsüklopropaan

Keerulisematel juhtudel rakendage Z,E-nomenklatuur (Kanni, Ingoldi, Prelogi nomenklatuur - KIP, saadikute staaži nomenklatuur). Koos

1-bromo-2-metüül-1-klorobuteen-1 (Br) (CI) C \u003d C (CH 3) - CH2-CH3 kõik kaksiksidemega süsinikuaatomite asendajad on erinevad; seetõttu eksisteerib see ühend Z-, E- geomeetriliste isomeeride kujul:

E-1-bromo-2-metüül-1-klorobuteen-1 Z-1-bromo-2-metüül-1-klorobuteen-1.

Isomeeri konfiguratsiooni näitamiseks märkige vanemate asendajate asukoht kaksiksidemes (või tsüklis) - Z- (saksa keelest Zusammen - koos) või E- (saksa keelest Entgegen - vastupidine).

Z,E-süsteemis loetakse kõrgema aatomnumbriga asendajaid kõrgemateks. Kui küllastumata süsinikuaatomitega otseselt seotud aatomid on samad, siis lähevad nad "teise kihi", vajadusel "kolmandasse kihti" jne.

Esimeses projektsioonis on vanemad rühmad kaksiksideme suhtes üksteise vastas, seega on see E isomeer. Teises projektsioonis asuvad vanemad rühmad kaksiksidet samal küljel (koos), seega on see Z-isomeer.

Geomeetrilised isomeerid on looduses laialt levinud. Näiteks looduslikud polümeerid kautšuk (cis-isomeer) ja guttapertš (trans-isomeer), looduslik fumaar (trans-buteendioehape) ja sünteetilised maleiinhapped (cis-buteendioehape), rasvad sisaldavad cis-oleiin-, linool-, linoleenhappeid. .

sisse)Optiline isomeeria

Orgaaniliste ühendite molekulid võivad olla kiraalsed ja akiraalsed. Kiraalsus (kreeka keelest cheir - käsi) - molekuli kokkusobimatus selle peegelpildiga.

Kiraalsed ained on võimelised pöörama valguse polarisatsioonitasandit. Seda nähtust nimetatakse optiliseks aktiivsuseks ja vastavaid aineid - optiliselt aktiivne. Optiliselt aktiivsed ained esinevad paarikaupa optilised antipoodid- isomeerid, mille füüsikalised ja keemilised omadused on tavatingimustes samad, välja arvatud üks - polarisatsioonitasandi pöörlemise märk: üks optilistest antipoodidest kaldub polarisatsioonitasandit paremale (+, paremale pöörav isomeer) , teine ​​- vasakule (-, vasakule pöörav). Optiliste antipoodide konfiguratsiooni saab katseliselt määrata, kasutades seadet - polarimeetrit.

Optiline isomeeria ilmneb siis, kui molekul sisaldab asümmeetriline süsinikuaatom(molekuli kiraalsusel on ka teisi põhjuseid). See on sp 3 süsinikuaatomi nimi - hübridisatsioon ja see on seotud nelja erineva asendajaga. Asümmeetrilise aatomi ümber on võimalik asendajate kaks tetraeedrilist paigutust. Samal ajal ei saa kahte ruumivormi ühegi pööramisega ühendada; üks neist on teise peegelpilt:

Mõlemad peegelvormid moodustavad optiliste antipoodide paari või enantiomeerid .

Kujutage optilisi isomeere E. Fisheri projektsioonivalemite kujul. Need saadakse asümmeetrilise süsinikuaatomiga molekuli projitseerimisel. Sel juhul on asümmeetriline süsinikuaatom ise tasapinnal tähistatud punktiga, joonise tasapinna ette ulatuvate asendajate sümbolid on näidatud horisontaaljoonel. Vertikaalne joon (katkendlik või pidev) tähistab asendajaid, mis on joonise tasapinnalt eemaldatud. Eelmise joonise vasakpoolsele mudelile vastava projektsioonivalemi kirjutamiseks on erinevad viisid:

Projektsioonis on peamine süsinikuahel kujutatud vertikaalselt; põhifunktsioon, kui see on ahela lõpus, on näidatud projektsiooni ülaosas. Näiteks alaniini - CH 3 - * CH (NH 2) -COOH stereokeemilised ja projektsioonivalemid (+) ja (-) on järgmised:

Sama enantiomeeride sisaldusega segu nimetatakse ratsemaadiks. Ratsemaadil puudub optiline aktiivsus ja seda iseloomustavad enantiomeeridest erinevad füüsikalised omadused.

Projektsioonivalemite teisendamise reeglid.

1. Valemeid saab pöörata joonise tasapinnas 180 o võrra, muutmata nende stereokeemilist tähendust:

2. Ühe asümmeetrilise aatomi asendajate kaks (või paarisarv) permutatsiooni ei muuda valemi stereokeemilist tähendust:

3. Üks (või mis tahes paaritu arv) asümmeetrilise keskpunkti asendajate permutatsioon annab optilise antipoodi valemi:

4. Pööramine joonise tasapinnas 90 võrra muudab valemi antipoodiks.

5. Kolme asendaja pööramine päri- või vastupäeva ei muuda valemi stereokeemilist tähendust:

6. Projektsioonivalemeid ei saa tuletada joonise tasapinnast.

Optilise aktiivsusega on orgaanilised ühendid, mille molekulides on kiraalsed tsentrid ka teised aatomid, näiteks räni, fosfor, lämmastik ja väävel.

Mitme asümmeetrilise süsinikuga ühendid eksisteerivad kui diastereomeerid , st. ruumilised isomeerid, mis ei moodusta üksteisega optilisi antipoode.

Diastereomeerid erinevad üksteisest mitte ainult optilise pöörlemise, vaid ka kõigi teiste füüsikaliste konstantide poolest: neil on erinev sulamis- ja keemistemperatuur, erinev lahustuvus jne.

Ruumiisomeeride arv määratakse Fisheri valemiga N=2 n , kus n on asümmeetriliste süsinikuaatomite arv. Stereoisomeeride arv võib väheneda mõne struktuuri osalise sümmeetria tõttu. Optiliselt inaktiivseid diastereomeere nimetatakse meso-vormid.

Optiliste isomeeride nomenklatuur:

a) D-, L- nomenklatuur

Isomeeri D- või L-seeria määramiseks võrreldakse konfiguratsiooni (OH-rühma asend asümmeetrilise süsinikuaatomi juures) glütseraldehüüdi (glütseroolivõti) enantiomeeride konfiguratsioonidega:

L-glütseraldehüüd D-glütseraldehüüd

D-, L-nomenklatuuri kasutamine on praegu piiratud kolme optiliselt aktiivsete ainete klassiga: süsivesikud, aminohapped ja hüdroksühapped.

b) R -, S-nomenklatuur (Kahni, Ingoldi ja Prelogi nomenklatuur)

Optilise isomeeri R (parem) - või S (vasak) - konfiguratsiooni määramiseks on vaja paigutada asendajad tetraeedris (stereokeemiline valem) asümmeetrilise süsinikuaatomi ümber nii, et madalaimal asendajal (tavaliselt vesinikul) oleks suund "vaatlejalt". Kui ülejäänud kolme asendaja üleminek vanemalt keskmisele ja juuniorile toimub päripäeva, on see R-isomeer (vanemuse langus langeb kokku käe liikumisega R-tähe ülemise osa kirjutamisel). Kui üleminek toimub vastupäeva - see on S - isomeer (staaži langus langeb kokku käe liikumisega S-tähe ülemise osa kirjutamisel).

Optilise isomeeri R- või S-konfiguratsiooni määramiseks projektsioonivalemiga on vaja asendajad paigutada paarisarv permutatsioone nii, et noorim neist oleks projektsiooni allosas. Ülejäänud kolme asendaja vanemuse langus päripäeva vastab R-konfiguratsioonile, vastupäeva - S-konfiguratsioonile.

Optilisi isomeere saadakse järgmistel meetoditel:

a) isoleerimine looduslikest materjalidest, mis sisaldavad optiliselt aktiivseid ühendeid, nagu valgud ja aminohapped, süsivesikud, paljud hüdroksühapped (viin-, õun-, mandel), terpeensüsivesinikud, terpeenalkoholid ja -ketoonid, steroidid, alkaloidid jne.

b) ratsemaatide lõhustamine;

c) asümmeetriline süntees;

d) optiliselt aktiivsete ainete biokeemiline tootmine.

KAS SA TEAD SEDA

Isomerismi nähtus (kreeka keelest - isos - erinevad ja meros - aktsia, osa) avati 1823. aastal. J. Liebig ja F. Wöhler kahe anorgaanilise happe soolade näitel: tsüaanhappe H-O-C≡N ja fulminantne H-O-N= C.

1830. aastal laiendas J. Dumas isomeeria mõistet orgaanilistele ühenditele.

Aastal 1831 termini "isomeer" orgaaniliste ühendite kohta pakkus välja J. Berzelius.

Looduslike ühendite stereoisomeere iseloomustab erinev bioloogiline aktiivsus (aminohapped, süsivesikud, alkaloidid, hormoonid, feromoonid, looduslikku päritolu ravimained jne).

Näiteks võtame piirava ja küllastumata seeria süsivesinikud.

Definitsioon

Kõigepealt selgitame välja, mis on isomeeria nähtus. Sõltuvalt sellest, kui palju süsinikuaatomeid molekulis on, on võimalik moodustada ühendeid, mis erinevad struktuuri, füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest. Isomerism on nähtus, mis seletab orgaaniliste ainete mitmekesisust.

Küllastunud süsivesinike isomeeria

Kuidas koostada isomeere, nimetada selle orgaaniliste ühendite klassi esindajaid? Ülesandega toimetulemiseks tõstame esmalt esile selle ainete klassi iseloomulikud omadused. Küllastunud süsivesinike üldvalem on SpH2n + 2; nende molekulides on ainult lihtsad (üksikud) sidemed. Isomerism metaani seeria esindajate jaoks tähendab erinevate orgaaniliste ainete olemasolu, millel on sama kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, kuid mis erinevad aatomite paigutuse järjestuse poolest.

Nelja või enama süsinikuaatomi küllastunud süsivesinike juuresolekul täheldatakse selle klassi esindajate puhul süsiniku skeleti isomeeria. Näiteks on võimalik formuleerida C5H12 isomeeride ainete valem tavalise pentaani, 2-metüülbutaani, 2,2-dimetüülpropaani kujul.

Järjekord

Alkaanidele iseloomulikud struktuuriisomeerid koostatakse kindla tegevusalgoritmi abil. Selleks, et mõista, kuidas moodustada küllastunud süsivesinike isomeere, peatume sellel teemal üksikasjalikumalt. Esiteks võetakse arvesse sirget süsinikahelat, millel ei ole täiendavaid harusid. Näiteks kui molekulis on kuus süsinikuaatomit, saate koostada heksaani valemi. Kuna alkaanidel on kõik üksiksidemed, saab neile kirjutada ainult struktuursed isomeerid.

Struktuursed isomeerid

Võimalike isomeeride valemite formuleerimiseks lühendatakse süsiniku skelett ühe C-aatomi võrra, see muutub aktiivseks osakeseks - radikaaliks. Metüülrühm võib paikneda ahela kõigi aatomite juures, välja arvatud äärmised aatomid, moodustades seega alkaanide erinevaid orgaanilisi derivaate.

Näiteks võite koostada 2-metüülpentaani, 3-metüülpentaani. Seejärel väheneb põhi(põhi)ahela süsinikuaatomite arv veel ühe võrra, mille tulemusena ilmub kaks aktiivset metüülrühma. Need võivad paikneda ühe või külgneva süsinikuaatomi juures, saades erinevaid isomeerseid ühendeid.

Näiteks on võimalik koostada valemid kahe isomeeri jaoks: 2,2-dimetüülbutaan, 2,3-dimetüülbutaan, mis erinevad füüsikaliste omaduste poolest. Peamise süsiniku karkassi järgneva lühendamisega võib saada ka muid struktuuriisomeere. Seega on piirava seeria süsivesinike puhul isomeeria nähtus seletatav üksikute (lihtsate) sidemete olemasoluga nende molekulides.

Alkeenide isomeeria tunnused

Isomeeride moodustamise mõistmiseks on vaja märkida selle orgaaniliste ainete klassi eripära. Meil on üldvalem SpN2n. Nende ainete molekulides on lisaks üksiksidemele ka kaksikside, mis mõjutab isomeersete ühendite arvu. Lisaks alkaanidele iseloomulikule struktuursele isomeeriale võib selle klassi puhul eristada ka mitmiksideme asukoha isomeeriat, klassidevahelist isomeeriat.

Näiteks süsivesiniku koostisega C4H8 saab koostada valemid kahe aine jaoks, mis erinevad kaksiksideme asukoha poolest: buteen-1 ja buteen-2.

Et mõista, kuidas moodustada isomeere üldvalemiga C4H8, peab teil olema ettekujutus, et lisaks alkeenidele on sama üldvalemiga ka tsüklilised süsivesinikud. Tsükliliste ühendite hulka kuuluvate isomeeridena võib esitada tsüklobutaani ja ka metüültsüklopropaani.

Lisaks saab etüleeni seeria küllastumata ühendite jaoks kirjutada geomeetriliste isomeeride valemid: cis- ja trans-vormid. Süsivesinikele, millel on süsinikuaatomite vahel kaksikside, on iseloomulik mitut tüüpi isomeeria: struktuurne, klassidevaheline, geomeetriline.

Alküünid

Sellesse süsivesinike klassi kuuluvate ühendite üldvalem on SpN2p-2. Selle klassi eristavate omaduste hulgas võib mainida kolmiksideme olemasolu molekulis. Üks neist on lihtne, moodustatud hübriidpilvedest. Mittehübriidsete pilvede kattumisel moodustuvad kaks sidet, mis määravad selle klassi isomeeria tunnused.

Näiteks süsivesinike jaoks koostisega C5H8 saab koostada valemeid hargnemata süsinikuahelaga ainete jaoks. Kuna algses ühendis on mitmikside, võib see paikneda erineval viisil, moodustades pentyn-1, pentyn-2. Näiteks on võimalik kirjutada antud kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ühendi laiendatud ja lühendatud valem, milles süsinikahel redutseeritakse ühe aatomi võrra, mis on ühendis esindatud radikaalina. Lisaks on alküünide jaoks olemas ka klassidevahelised isomeerid, mis on dieeni süsivesinikud.

Kolmiksidemega süsivesinike puhul saate koostada süsiniku skeleti isomeerid, kirjutada dieenide valemeid ja arvestada ka mitme sideme erineva paigutusega ühendeid.

Järeldus

Orgaaniliste ainete struktuurivalemite koostamisel saab hapniku- ja süsinikuaatomeid paigutada erinevalt, saades aineid, mida nimetatakse isomeerideks. Sõltuvalt orgaaniliste ühendite klassi eripärast võib isomeeride arv olla erinev. Näiteks piirava rea ​​süsivesinike puhul, mis hõlmavad metaani seeria ühendeid, on iseloomulik ainult struktuurne isomeeria.

Etüleeni homoloogide puhul, mida iseloomustab mitme (kaksik)sideme olemasolu, võib lisaks struktuursetele isomeeridele arvestada ka mitmiksideme asukoha isomeeriaga. Lisaks on teistel tsükloalkaanide klassi kuuluvatel ühenditel sama üldvalem, see tähendab, et klassidevaheline isomeeria on võimalik.

Hapnikku sisaldavate ainete puhul, näiteks karboksüülhapete puhul, on võimalik kirja panna ka optiliste isomeeride valemid.

Okei, võib-olla mitte nii palju.

Kõikide sorteerimiseks ja mitte ühestki kahe silma vahele jätmiseks võite välja pakkuda mitu lähenemisviisi. Mulle meeldib see: võtke eteen (etüleen) CH2=CH2. See erineb hepteenist 5 süsinikuaatomi poolest (C5H10). Kõigi võimalike isomeeride sortimiseks peate valima select eteenil on üks vesinikuaatom ja selle C5H10 fragment. See osutub alküül-C5H11-ks ja see tuleb kinnitada eteenijäägiga (etenüül CH2 = CH-) quot asemel; vesinik.

1) C5H11 alküülrühmal endal võib olla mitu isomeeri. Lihtsaim sirge ahelaga -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentüül või amüül). Sellest ja etenüülist moodustub hepteen-1 (või 1-hepteen või hept-1-een), mida nimetatakse lihtsalt hepteeniks CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

2a) Kui pentüülis liigutame ühe vesiniku C2-aatomilt C1-aatomile, saame pentüül-2 (või 2-pentüül- või pent-2-üül-) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3. Sulgudes olev kriips tähendab, et pulk tuleb tõmmata üles või alla ja et seal on paaritu elektron ning see koht pentüül-2 liitub etenüüliga. Saate CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-metüülhekseen-1 või 3-metüül-1-hekseeni või 3-metüülheks-1-eeni. Loodan, et mõistate alternatiivsete nimede moodustamise põhimõtet, seetõttu annan allpool nimetatud ühendite jaoks ainult ühe nime.

2b) Kui viia pentüülis üks vesinik C3 aatomilt C1 aatomile, siis saame pentüül-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3. Kombineerides selle etenüüliga saame CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-etüülpenteen-1

3a,b) Pentüülisomeeritav 4 süsinikuaatomiga ahelaks ( butüül), millel on üks metüülrühm. See metüülrühm võib olla seotud butüülrühma C2 või C3 aatomiga. Saame vastavalt 2-metüülbutüül -CH2-CH (CH3) -CH2-CH3 ja 3-metüülbutüül -CH2-CH2-CH (CH3) -CH3 ning lisades need etenüülile saame veel kaks isomeeri C7H14 CH2 = CH- CH2-CH (CH3)-CH2-CH3 4-metüülhekseen-1 ja CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-metüülhekseen-1.

4a,b) Nüüd butüülis viime kriipsu C2 aatomini, saame 2-butüül CH3-CH(-)-CH2-CH3. Kuid me peame lisama veel ühe süsinikuaatomi (asendage H CH3-ga). Kui lisada see metüül ühele terminaalsele aatomile, saame juba vaadeldud pentüül-3 ja pentüül-2. Kuid metüüli lisamine ühele keskmisele aatomile annab kaks uut alküülrühma CH3-C (CH3) (-) -CH2-CH3 2-metüül-2-butüül- ja CH3-CH (-) -CH (CH3) -CH32-metüül-2-butüül-.

Lisades need etenüülile, saame veel kaks isomeeri C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimetüül-penteen-1 ja CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3,4 -dimetüülpenteen-1.

5) Nüüd jätame alküüli ehitamisel 3 süsinikuaatomist koosneva ahela -CH2-CH2-CH3. Puuduvad 2 süsinikku saab lisada kas etüülina või kahe metüülina. Etüüli vormis lisamise korral saame juba kaalutud variandid. Kuid kaks metüülrühma võivad olla seotud kas mõlemad esimese või ühe esimesega, ühe teise süsinikuaatomiga või mõlemad teise süsinikuaatomiga. Esimesel ja teisel juhul saame juba kaalutud variandid ja viimasel uue alküüli -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-dimetüülpropüüli ning selle etenüülile lisades saame CH2=CH- CH2-C(CH3)2-CH3 4,4-dimetüülpenteen-1.

Seega on juba saadud 8 isomeeri. Pange tähele, et nendes isomeerides asub kaksikside ahela lõpus; seob C1 ja C2 aatomeid. Selliseid olefiine (mille otsas on kaksiksidem, nimetatakse terminalideks). Terminaalsetel olefiinidel puudub cis-trans isomeeria.

Järgmisena jagatakse C5H10 fragment kaheks fragmendiks. Seda saab teha kahel viisil CH2 + C4H8 ja C2H4 + C3H6. Fragmentidest CH2 ja C2H4 saab ehitada ainult ühe alküüli variandi (CH3 ja CH2-CH3). C3H6 fragmendist võib moodustada propüül-CH2-CH2-CH3 ja isopropüül-CH3-CH(-)-CH3.

C4H8 fragmendist saab ehitada järgmised alküülrühmad -CH2-CH2-CH2-CH3 - butüül-1, CH3-CH (-) -CH2-CH3 - butüül-2, -CH2-CH (CH3) -CH3 - isobutüül (2-metüülpropüül) ja -C(CH3)2-CH3-tert-butüül (2,2-dimetüületüül).

Täiendada neid alküülideks eteeni molekulist kaks vesinikuaatomit. Seda saab teha kolmel viisil: eemaldada mõlemad vesinikuaatomid samast süsinikuaatomist (siis saate terminaalsed olefiinid) või mõlemast üks. Teises variandis saab need kaks vesinikuaatomit kaksiksideme suhtes samalt küljelt (saadakse cis-isomeerid) ja eri külgedelt (saadakse trans-isomeerid) ära rebida.

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3-2-metüülhekseen-1;

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3-2,3-dimetüülpenteen-1;

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3-2,4-dimetüülpenteen-1;

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3-2,3,3-trimetüülbuteen-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3-2-etüülpenteen-1 või 3-metüleenheksaan;

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 on 2-etüül-3-metüülbuteen-1 või 2-metüül-3-metüleenpentaan.

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - hepteen-2 (cis- ja trans-isomeerid);

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3-4-metüülhekseen-2 (cis- ja trans-isomeerid);

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3-5-metüülhekseen-2 (cis- ja trans-isomeerid);

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3-4,4-dimetüülpenteen-2 (cis- ja trans-isomeerid);

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - hepteen-3 (cis- ja trans-isomeerid);

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3 - 2-metüülhekseen-3 (cis- ja trans-isomeerid).

Noh, olefiinidega nagu Sun. Ülejäänud on tsükloalkaanid.

Tsükloalkaanides moodustavad mitmed süsinikuaatomid tsükli. Tavapäraselt võib seda pidada tasaseks tsükliks. Seega, kui tsükliga on seotud kaks asendajat (erinevatel süsinikuaatomitel), võivad nad paikneda tsükli tasapinna ühel küljel (cis-isomeerid) või vastaskülgedel (trans-isomeerid).

Joonistage seitsenurk. Asetage CH2 igasse tippu. Tulemuseks oli tsükloheptaan;

Nüüd joonistage kuusnurk. Viie tipu sisse kirjutada CH2 ja ühte tippu CH-CH3. Tulemuseks oli metüültsükloheksaan;

Joonistage viisnurk. Ühes tipus tõmmake CH-CH2-CH3 ja ülejäänud punktis CH2. etüültsüklopentaan;

Joonistage viisnurk. Kahesse tippu järjest tõmmake CH-CH3 ja ülejäänud osas CH2. Tulemuseks oli 1,2-dimetüülpentaan (cis- ja trans-isomeerid);

Joonistage viisnurk. Kahes tipus tõmmake CH-CH3 läbi ühe ja CH2 ülejäänud. Tulemuseks oli 1,3-dimetüülpentaan (cis- ja trans-isomeerid);

Joonista ristkülik. Joonistage kolme tippu CH2 ja ühte CH ning ühendage sellele -CH2-CH2-CH3. Tulemuseks oli propüültsüklobutaan;

Joonista ristkülik. Joonistage kolme tippu CH2 ja ühte CH ning ühendage sellele -CH(CH3)-CH3. Tulemuseks on isopropüültsüklobutaan;

Joonista ristkülik. Joonistage kolme tippu CH2 ja ühte C ning ühendage sellega rühmad CH3 ja CH2-CH3. Tulemuseks oli 1-metüül-1-etüültsüklobutaan;

Joonista ristkülik. Kahest tipust järjest tõmmake CH2 ja ülejäänud kahest CH. Ühele CH-le lisage CH3 ja teisele CH2-CH3. Tulemuseks oli 1-metüül-2-etüültsüklobutaan (cis- ja trans-isomeerid);

Joonista ristkülik. Kahes tipus tõmmake CH2 läbi ühe ja CH ülejäänud kahes. Ühele CH-le lisage CH3 ja teisele CH2-CH3. Tulemuseks oli 1-metüül-3-etüültsüklobutaan (cis- ja trans-isomeerid);

Joonista ristkülik. Kahe tippu järjest tõmmake CH2, ühte CH, ühte C. CH-le tõmmake CH3 ja C-sse kaks rühma CH3. Tulemuseks oli 1,1,2-dimetüültsüklobutaan;

Orgaaniline keemia pole nii lihtne.

Loogilise arutlemise abil võib midagi arvata.

Ja kuskil loogikast ei aita, tuleb tuupida.

Nagu selles küsimuses.

Vaatame valemeid:

Valemile C17H14 vastavad süsivesinikud on nii alkeenid kui ka tsükloalkaanid. Seetõttu, nagu Raphael teile kommentaaris ütles, on neid palju. Alkeenidel (klassisisene isomeeria) on kolme tüüpi isomeeria: 1). kaksiksideme positsiooni isomeeria; 2). süsiniku skeleti isomeeria; 3). ja mõnel alkeenil on 3D cis- ja trans-isomeerid. Ja selle klassi tsükloalkaanidel on suletud tsükliga isomeeria ja mõnel tsükloalkaanil on cis- ja trans-isomeerid. On vaja kindlaks määrata ühenduste klass.

Tegelikult on neid üsna palju, nii et ma ei hakka neid kõiki loetlema:

Siin on mõned nende esindajad:

Kuid neid on endiselt palju ja ausalt öeldes on selle koostise kõigi isomeeride kõiki esindajaid väga raske meeles pidada.

Pole just lihtne ülesanne või pigem mitte päris kiire. Näidatud koostise jaoks ei saa ma anda kõiki, vaid rohkem kui 20 isomeeri:

Kui jooniste koostamine on endiselt ülesanne, siis tunnen teile kaasa, kuid leidsin mitu pilti koostatud isomeeriahelatega:



Üldiselt olge valmis!

Struktuurset isomeeriat on mitut tüüpi:

süsiniku skeleti isomeeria;

mitmiksidemete asukoha isomeeria;

funktsionaalrühmade asukoha isomeeria.

Valemite tuletamiseks isomeeride jaoks, mis erinevad molekuli süsinikuaatomite sidemete järjestuse poolest (süsiniku skeleti isomeeria):

a) koostab kindla süsinikuaatomite arvuga normaalse struktuuriga süsinikskeleti struktuurivalemi;

b) lühendada järk-järgult ahelat (iga kord ühe süsinikuaatomi võrra) ja teha ühe või mitme süsinikuaatomi kõikvõimalikud permutatsioonid ning seega tuletada kõigi võimalike isomeeride valemid.

NÄIDE: Koostage kõigi koostisega C5H12 isomeersete süsivesinike struktuurivalemid.

1. Koostage 5 süsinikuaatomist koosneva normaalse ahelaga süsiniku skeleti valemid.

S-S-S-S-S

2. Lühendage ahelat ühe süsinikuaatomi võrra ja tehke kõik võimalikud permutatsioonid.

S-S-S-S

4. Järjesta vajalik arv vesinikuaatomeid.

1. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

2. CH 3 - CH - CH 2 - CH 3

3. CH 3 - C - CH 3

Et tuletada kõikide isomeeride struktuurvalemid, mis on tingitud mitmiksidemete, asendajate (halogeenid) või funktsionaalrühmade (OH, -COOH, NO 2, NH2) erinevatest positsioonidest, toimige järgmiselt.

eemaldada kõik süsinikskeleti isomeeriga seotud struktuursed isomeerid;

teisaldage graafiliselt mitmikside või funktsionaalrühm nendesse positsioonidesse, kus see on süsiniku neljavalentsuse seisukohast võimalik:

NÄIDE: Kirjutage kõigi penteenide (C 5 H 10) struktuurivalemid.

1. Koostage valemid kõigi isomeeride jaoks, mis erinevad süsiniku skeleti struktuuri poolest:

a) C - C - C - C - C b) C - C - C - C c) C - C - C

2. Liigutage mitmekordset sidet juhtudel a) ja b)

C \u003d C - C - C - C CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 2 - CH 3

A) C - C - C - C - C C - C \u003d C - C - C CH 3 - CH \u003d CH - CH 2 - CH 3

B) C - C - C - C C \u003d C - C - C CH 2 \u003d C - CH 2 - CH 3

C - C = C - C CH 3 - C \u003d CH - CH 3

C - C - C - C C CH 3

C C - C - C \u003d C CH 2 - CH - CH \u003d CH 2

Seega on C5H10 puhul võimalik viis isomeeri.

NÄIDE: Koostage kõigi koostisega C 8 H 10 aromaatsete süsivesinike struktuurivalemid.

Aromaatsete ühendite puhul on võimalik kõrvalahela skeleti isomeeria ja aromaatse ringi asendajate positsiooni isomeeria.

1. Koostame tavalise külgahelaga struktuurvalemi:

2. Lühendage külgahelat ühe süsinikuaatomi võrra ja tehke võimalikud CH 3 permutatsioonid benseenitsüklis.

Koostisega C 8 H 10 on 4 isomeeri.

1. Harjutuste sooritamisel tuleb erilist tähelepanu pöörata orgaaniliste ühendite struktuurivalemite õigele kirjapildile. Kõige mugavam on kasutada poollaiendatud (lihtsustatud) struktuurivalemeid, milles aatomitevahelised sidemed on tähistatud kriipsudega, välja arvatud sidemed vesinikuaatomitega. Horisontaalselt kirjutatud süsinikuahelaga valemid kirjutatakse võimaluse korral nii, et ahelate lõpus asuvad funktsionaalrühmad paiknevad paremal ja mitteotsa süsinikuaatomite asendajad on süsiniku all või kohal. kett:

CH 3 - CH - CH 2 - OH CH 3 - CH 2 - CH - CH 3

CH2-CH2-C CH3-CH-COOH

2. Esialgsetes harjutustes aromaatsete ühendite valemitega benseeni tuumades on parem kirjutada kõik C - ja H - aatomid. Benseenitsüklite lihtsustatud esituse korral peavad asendavad aatomid ja rühmad olema valentsjoontega selgelt ühendatud benseeni tuuma aatomitega.

3. Anorgaanilised ühendid reaktsioonivõrrandites, enamasti on soovitatav kirjutada struktuursete või poollaiendatud struktuurivalemeid kasutades:

Näiteks: H2O asemel HOH,

HOSO 3 H H 2 SO 4 asemel,

HONO 3 asemel HNO 3

See ei ole vajalik, kui sellised ühendid osalevad ioonsetes reaktsioonides, näiteks kui happed reageerivad amiinidega soolade moodustamiseks.

4. Orgaanilisi reaktsioone saab väljendada võrranditega, milles koefitsiendid kogutakse ja aatomite arv paremal ja vasakul on võrdne. Sageli ei kirjuta nad aga mitte võrrandeid, vaid reaktsiooniskeeme. Seda tehakse juhtudel, kui protsess kulgeb samaaegselt mitmes suunas või mitme järjestikuse etapi kaudu, näiteks:

Cl2CH3-CH2-CH2-Cl + HCl

CH3-CH2-CH3

kerge CH 3 - CH - CH 3 + HCl

või NaOH, t 0 C Cu, t 0 C

CH 3 - CH 2 - Cl CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - CH \u003d O

Nagu näidetes näidatud, on aktiivne reaktiiv diagrammidel näidatud noole kohal. Lihtsuse huvides ei ole skeemi paremas või vasakpoolses osas koefitsiendid võrdsustatud ning mõned ained, nagu näiteks H 2 , HCl, H 2 O, Na Cl jne. reaktsioonide käigus moodustuvad skeemides need kas üldse ei näita või näitavad miinusmärgiga noole all. Ainete muundumise suund reaktsioonides on näidatud noolega. Noole kohal näidatakse reaktiive ja reaktsioonitingimusi, katalüsaator i.p.

Näiteks:

H20, H2SO4, 130 0 C

CH 3 - CH 2 - CH 2 - NO 2 CH 3 - CH 2 - COOH + NH 2 OH * H 2 SO 4

Mõnikord on noole all (soovitavalt sulgudes) märgitud lähteained, mis üksteisega interaktsiooni tulemusena moodustavad reaktiivi (tähistatud noole kohal). Näiteks:

R - NH 2 R - OH + N 2 + H 2 O

Seetõttu moodustub sel juhul reagent - lämmastikhape - reaktsioonis osalenud naatriumnitritist ja vesinikkloriidhappest. Loomulikult saadakse siin ka naatriumkloriidi NaCl, kuid seda ühendit diagrammil ei pruugita nimetada protsessiga otseselt mitteseotuks. Reeglina kujutatakse orgaaniliste ainete redoksmuutusi lihtsustatud reaktsiooniskeemidega, et pöörata tähelepanu orgaanilise ühendi oksüdeerumisele või redutseerimisele; oksüdeerija või redutseerija muundumiste üksikasjad skeemil ei pruugi kajastuda.

Sel eesmärgil tähistatakse oksüdeerivat ainet sümboliga [O] ja redutseerijat sümboliga [H] noole kohal. Vajadusel saab aktiivsed reaktiivid näidata noole all (soovitavalt sulgudes).

Näiteks:

CH 3 OH CH 2 \u003d O + H 2 O CH 3 OH CH 2 \u003d O + H 2 O

(K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4)

C 6 H 5 NO 2 C 6 H 5 - NH 2 + 2 H 2 O

Viimastel aastatel on teadus- ja õppekeemiaalases kirjanduses süstemaatilisena kasutatud peamiselt Rahvusvahelise Teoreetilise ja Rakenduskeemia Liidu välja töötatud orgaaniliste ühendite nomenklatuuri, IRAS-nomenklatuuri (IUPAC), mida tavaliselt nimetatakse "rahvusvaheliseks". süstemaatiline nomenklatuur”. Ratsionaalset nomenklatuuri kasutatakse ka õppekirjanduses.

1. Nomenklatuuri harjutuste sooritamist alustades on vaja seda teemat kõigepealt õpikus uurida, kus on üksikasjalikult käsitletud soovitusi selle klassi nomenklatuurisüsteemide kohta. Siin on toodud ainult soovitatavate nomenklatuuride lühikirjeldused ja näited.

2. Tähelepanu tuleb pöörata nimede õigele kirjapildile. nimetustes vastavalt rahvusvahelisele nomenklatuurile tuleks numbrid sõnadest eraldada sidekriipsudega ja numbrid numbritest komaga: 1,4 dibromo - 2,3 - dimetüülbuteen - 2.

Kuigi on tavaks kirjutada nimede koostisosad kokku, võib didaktilistel põhjustel keerukaid nimesid eraldada kriipsudega.

Näiteks: pealkiri

Metüületüülpropüülisobutüülmetaani võib kirjutada ja soovitada kirjutada järgmiselt: metüül - etüül - propüül - isobutüül - metaan.

Komponentideks jagatud nimetuses on selgemini välja toodud ühendi struktuur ja valem.

KONTROLLTÖÖDE ÜLESANDED

Vaatleme alkaani näidet C6H14.

1. Esiteks kujutame lineaarset isomeeri molekuli (selle süsiniku skelett)

2. Seejärel lühendame ahelat 1 süsinikuaatomi võrra ja kinnitame selle aatomi ahela mis tahes süsinikuaatomi külge haruna, välja arvatud äärmised positsioonid:

(2) või (3)

Kui kinnitate süsinikuaatomi ühte äärmuslikest positsioonidest, siis ahela keemiline struktuur ei muutu:

Lisaks peate veenduma, et kordusi poleks. Jah, struktuur

on identne struktuuriga (2).

3. Kui kõik peaahela positsioonid on ammendatud, lühendame ahelat veel 1 süsinikuaatomi võrra:

Nüüd paigutatakse külgharudesse 2 süsinikuaatomit. Siin on võimalikud järgmised aatomite kombinatsioonid:

Külgne asendaja võib koosneda 2 või enamast järjestikku paiknevast süsinikuaatomist, kuid heksaani puhul ei ole selliste külgharudega isomeere ja struktuur

on identne struktuuriga (3).

Külgasendaja - С-С saab paigutada ainult vähemalt 5 süsinikuaatomit sisaldavasse ahelasse ja seda saab kinnitada ainult ahela lõpust 3. ja edasise aatomi külge.

4. Pärast isomeeri süsiniku karkassi konstrueerimist on vaja kõiki molekulis olevaid süsinikuaatomeid täiendada vesiniksidemetega, arvestades, et süsinik on neljavalentne.

Niisiis, kompositsioon C6H14 vastab 5 isomeerile:

2) 3) 4)

5)

Alkaanide rotatsiooniline isomeeria

S-sidemetele on iseloomulik, et elektrontihedus neis on jaotunud sümmeetriliselt seotud aatomite tuumasid ühendava telje ümber (silindriline või pöörlemissümmeetria). Seetõttu ei põhjusta aatomite pöörlemine s-sideme ümber selle purunemist. Molekulisisese pöörlemise tulemusena piki C–C s-sidemeid võivad alkaanimolekulid, alates C 2 H 6 etaanist, võtta erineva geomeetrilise kuju.

Molekuli erinevaid ruumilisi vorme, mis lähevad üksteisesse C–C s-sidemete ümber pöörlemise teel, nimetatakse konformatsiooniks või pöörlevad isomeerid(konformeerid).

Molekuli pöörlemisisomeerid on selle energeetiliselt ebavõrdsed olekud. Nende omavaheline muundamine toimub kiiresti ja pidevalt soojusliikumise tulemusena. Seetõttu ei saa rotatsiooniisomeere eraldi eraldada, vaid nende olemasolu on tõestatud füüsikaliste meetoditega. Mõned konformatsioonid on stabiilsemad (energeetiliselt soodsad) ja sellistes olekutes püsib molekul kauem.

Vaatleme rotatsiooniisomeere, kasutades näitena etaani H 3 C–CH 3:

Kui üks CH 3 rühm pöörleb teise suhtes, tekib palju erinevaid molekuli vorme, mille hulgas eristatakse kahte iseloomulikku konformatsiooni ( AGA ja B), mis on pööratud 60°:

Need etaani pöörlevad isomeerid erinevad erinevate süsinikuaatomitega seotud vesinikuaatomite vahelise kauguse poolest.

Konformatsioonis AGA Vesinikuaatomid on lähedased (varjutavad üksteist), nende tõrjumine on suur ja molekuli energia maksimaalne. Sellist konformatsiooni nimetatakse "varjatuks", see on energeetiliselt ebasoodne ja molekul läheb konformatsiooni B, kus erinevate süsinikuaatomite H-aatomite vahelised kaugused on suurimad ja vastavalt sellele ka tõukejõud minimaalne. Seda konformatsiooni nimetatakse "inhibeeritud", kuna see on energeetiliselt soodsam ja molekul on sellisel kujul rohkem aega.

Süsinikuahela pikenedes suureneb erinevate konformatsioonide arv. Niisiis, pöörlemine piki keskset sidet n-butaanis

tulemuseks on neli rotatsiooniisomeeri:

Neist stabiilseim on konformeer IV, milles CH3 rühmad on üksteisest võimalikult kaugel. Koostage õpilastega tahvlil n-butaani potentsiaalse energia sõltuvus pöördenurgast.

Optiline isomeeria

Kui süsinikuaatom molekulis on seotud nelja erineva aatomi või aatomirühmaga, näiteks:

siis on võimalik kahe ühesuguse struktuurivalemiga, kuid ruumilise struktuuri poolest erineva ühendi olemasolu. Selliste ühendite molekulid on omavahel seotud objekti ja selle peegelpildiga ning on ruumilised isomeerid.

Seda tüüpi isomeeriat nimetatakse optiliseks, isomeerideks - optilisteks isomeerideks või optilisteks antipoodideks:

Optiliste isomeeride molekulid on ruumis kokkusobimatud (nagu vasak ja parem käsi), neil puudub sümmeetriatasand.

Seega nimetatakse ruumilisi isomeere optilisteks isomeerideks, mille molekulid on omavahel seotud objekti ja kokkusobimatu peegelpildina.

Optilistel isomeeridel on samad füüsikalised ja keemilised omadused, kuid nende seos polariseeritud valgusega on erinev. Sellistel isomeeridel on optiline aktiivsus (üks neist pöörab polariseeritud valguse tasapinda vasakule ja teine ​​- sama nurga all paremale). Keemiliste omaduste erinevusi täheldatakse ainult reaktsioonides optiliselt aktiivsete reagentidega.

Optiline isomeeria avaldub erinevate klasside orgaanilistes ainetes ja mängib väga olulist rolli looduslike ühendite keemias.